В личности Рейтлингера форма явно преобладала над содержанием (типичный для школьного директора признак популярности среди учеников), однако при всей его недалекости он искренне любил своих подопечных, а Чеховым будто был послан свыше. Как и Парунов, Рейтлингер разглядел в Александре массу талантов и сделал ему деловое предложение. Александр переехал к Рейтлингеру, где мог спокойно заниматься, и в обмен на стол и кров стал репетировать одного из постояльцев. Учеником Александра был Александр Вишневецкий, впоследствии (под псевдонимом Вишневский) снискавший себе славу как самый привлекательный (и самый недалекий) актер на первых ролях в Московском Художественном театре. Однако вовсе не Рейтлингер, а юрист Иван Стефановский обратил внимание экзаменационной комиссии на необыкновенную литературную отделку школьных сочинений Антона Чехова, далеко не блестящих в других отношениях.
Перейдя в четвертый класс, Антон чуть было не утратил своих позиций в образованном обществе. Павел Егорович решил подстраховать себя от возможных коммерческих неудач, и директор гимназии получил от Коли, Антона и Вани следующее заявление: «Желая обучаться в ремесленном классе при Таганрогском уездном училище по ремеслам (из нас Иван переплетному делу и Николай и Антон сапожно-портняжному), имеем честь просить покорнейше Ваше высокородие сделать распоряжение о допущении нас к изучению вышеозначенных ремеслов, к сему прошению — ученик VI кл. Николай Чехов, ученик IV кл. Антон Чехов, ученик II кл. Иван Чехов».
Колю и Ваню, по всей вероятности, из училища исключили, хотя Ваня стал неплохим переплетчиком. Антон же продержался в училище два учебных года. Судя по воспоминаниям, он сшил пару модных в то время брюк дудочкой, в которых ходил Коля, а в начале 1874 года — жилетку и брюки для себя. Но с тех пор Чехов иголку с ниткой в руки никогда не брал — только по медицинской необходимости.
Летние каникулы перед учебным годом в двух школах Антон провел с матерью и всеми чеховскими отпрысками. Оставив Павла Егоровича на хозяйстве, они погрузились в телегу и, миновав еврейское кладбище, выехали из города и направились к северу, вверх по реке Миус, к роднику Криничка. Ночевали они в степи под звездным небом у поселка Самбек, где на всю округу раздавались пересвисты сусликов. На другой день, преодолев сорок верст, они добрались до Княжей, где Егор Михайлович и Ефросинья Емельяновна, холодно встретив родню (на радушный прием можно было и не надеяться), поселили их в пустующем барском доме. Пятнадцать лет спустя, наблюдая обмолачивающих зерно украинцев, Антон вспоминал, как дед заставлял его работать во время жатвы: «Я по целым дням от зари до зари должен был просиживать около паровика и записывать пуды и фунты вымолоченного зерна; свистки, шипенье и басовой, волчкообразный звук, который издается паровиком в разгар работы, скрип колес, ленивая походка волов, облака пыли, черные, потные лица полсотни человек — все это врезалось в память, как „Отче наш“».