Евгению Яковлевну расстроило сообщение Александра: «Я был в костеле. Музыка чудесная». В ответ она пишет: «Саша, ты правду молись Богу, а нечего по костелам ходить». На именины она послала сыну два рубля и излила на него поток жалоб, умоляя выпросить для нее у железнодорожного магната Полякова бесплатный билет, чтобы приехать в Москву и помочь Коле устроить его дела. Положение в Таганроге тоже было близко к отчаянному — требовались деньги, чтобы платить за обучение в гимназии Маши, Антона и Вани, но денег не было. После отъезда в Москву старших сыновей Чеховы взяли постоялицей племянницу Селиванова, Сашу. Антон в это время был в деревне и, недомогая, ничего домой не писал. Евгения Яковлевна плакалась Александру: «Коля, должно быть, болен, сердце мое слышит. Мы пустили квартирантов во флигель, а сами как сельди в бочке, я пропадаю от беготни из комнаты в кухню теперь, и, чай, им здесь в комнатах очень тесно…»
Младшие же братья Чеховы наслаждались летними каникулами. Шестнадцатого августа Ваня пишет Александру и Коле: «Было хорошо кататься верхом на лошади. Вчера мама была именинница и просидел в лавке целый день, а позавчера, 14 числа, был обед у дяди Митрофана, где обедали братики и сестрицы и было очень много священников. <…> Я получил первое от вас письмо и понес им там, особенно заняло Камбуровых, когда прочитали, что Коля на каждом шагу крестится. Я здоров, Антон не очень здоров. Остаюсь жив брат Иван Чехов».
В сентябре братья перебрались на новую квартиру — столь скверную, что Александр ее иначе как клоакой и не называл. Старший брат решил отправить Колю на Рождество в Таганрог, сам же туда не собирался: «А мне незачем ехать в Таганрог, он мне опротивел».
В конце концов старшие братья Чеховы сделали то, от чего их все время отговаривала мать: обратились за помощью к еврею. Коля в письме описал визит к Рубинштейну, родственнику знаменитого композитора, известному своим покровительством провинциальным студентам: «Я уж знаю почти пол-Москвы. Был у Рубинштейна. Это маленький жидочка, ростом почти с Мишу нашего, принял меня довольно сухо, по-русски он почти не умел говорить, и потому я говорил через переводчика жида». Коля просил найти ему частных учеников. Рубинштейн обещал помочь. Коля подробно объясняет матери, что у приезжего в Москве одни лишь расходы и никакой возможности найти заработок. (Колины краски все еще хранились у Антона в Таганроге.) Он жаловался: «У меня нет знакомых. Сижу один дома, шляться по Москве уже надоело…» Наконец, 4 сентября он сдал экзамен по математике, был зачислен в училище и начал рисовать. И хотя на завтрак он мог себе позволить съесть лишь полбулки и у него протекали сапоги, его уныние сменилось ликованием. Иван Лобода привез ему из Таганрога скрипку. Коля успокаивает мать словами, которые, наверное, вызвали зависть у брата Антона: «Я знаю и убежден, что теперь только начинается наша жизнь, жизнь вне родительского дома, самостоятельная! А в самостоятельной жизни нужно держать ухо востро и смотреть во все глаза, потому что имеешь дело не с мальчиками, а с людьми пожилыми, а потому с практичными <…> Сегодня я обедал: борщ и яичница, вчера борщ и котлеты отбивные…»