Колина эйфория продлилась всю осень. Среди однокурсников он нашел себе учеников, преподавал им каллиграфию и рисование. При этом, посещая занятия по живописи и архитектуре, он должен был завершить среднее образование. Антон прислал ему свой томик Овидия со словарем. Среди студентов Коля прослыл «художником» и позволял себе наведываться в питейные заведения. Между тем деньги, присланные братьям из дома, быстро иссякли. Александр за стол и квартиру устроился в частный пансион, хозяевами которого были датчане Бруккер и Тренинг, и в университет ходил лишь по вторникам. Колины причуды выводили его из себя — работал брат от случая к случаю, мылся крайне редко и иногда даже мочился в постель. В октябре Александр жаловался в письме Антону:
«Пишу на одре полуспящ, ибо уже два часа. Николай давно храпит после целодневного „некогда“. Умаялся бедняга. Навонял мне полную комнату. Странно он спит. Укрывается так, что голова и спина с принадлежащею к ней частью закрыты, а ноги на целый аршин открыты. Беда мне с ним, шляется по вечерам босиком, ходит без чулок, в сапогах у него грязь <…> ноги грязные. В субботу был в бане, а в воскресенье ноги, как у эфиопа. <…> Наводнения у нас почти еженощные, а днем вся гниль сушится у меня в комнате. Клянусь тебе Богом, что мне через его жопу откажут от места. <…> Мамаша все боится, чтобы я его не обижал, а сама обижает, не хлопоча о приобретении пальто для него, а папаша чудеса устраивает, пишет, чтобы мы заняли у кого-нибудь денег».
Хотя ученики платили Бруккеру 700 рублей в год, пансион обанкротился, и Александр лишился не только жалованья, но и пропитания. Ноябрь выдался холодным, но в здании перестали топить, среди учеников начались простуды, и родители разобрали детей по домам. Тренинг, компаньон Бруккера, покинул заведение вместе с Александром. Некий князь Воронцов, несмотря на порочащее письмо от жены Бруккера, предложил Александру за стол и квартиру заниматься со своим сыном. Коля же снова погряз в нищете и жалобно писал родителям: «Саша выехал, а я шлялся весь день по городу, искал квартиру и вечером пришел голодный, с утра ничего не евший, домой, спросил поесть, мне сказали „нечего“. Саша уже у Воронцова, а я сижу в комнатке, а в доме революция, якобы Саша отбил всех учеников, которых взяли за неисправности родители. Там, за стеной моей комнаты, Бруккер бушует, а я сижу, думаю, вот-вот скажет „убирайтесь“».
В декабре 10 рублей заплатить за жилье Коле дал Лобода, но положение его продолжало оставаться отчаянным: «Если вы пришлете только рубль, так я с 8-го буду ночевать в 28 градусов мороза под Сухаревкой и умру с голода, если мне никто не займет». В Таганроге же дела совсем пошли под гору. Евгения Яковлевна писала Александру, что больше не в состоянии тянуть семью, а о том, чтобы помочь в Москве братьям, и речи быть не могло: «Антоша и Ванька целую неделю сидели дома, плату требуют, а у нас нет денег. Вчера, 9 октября, ходил Павел Егорович, просил директора Ваню уволить , а Антоша и теперь дома, за него надо платить и за Машу всего 42 рубля. Вот и не горюй! А я так стала слаба от заботы, что едва хожу, если бы здоровье, хоть бы заработала что-нибудь <…> Вчера весь день лежала <…> Просила у Селиванова 30 руб. на три года по 10 руб. выплачивать. Он не дал <…> Я как маленькая в бреду, что нам делать с Колей, ему не надо на ночь чаю пить. Смотри, пожалуйста, за его бельем, чтобы он не бросал да не сгнил. Я даже плачу, что до сих пор вам денег не посылали. <…> Папаша не от скупости вам не посылает, а сам Бог видит, что у него нет. В этом месяце надо проценты в банк за дом 50 руб. <…> Ваню опять выслали из гимназии, Дьяконов прямо прогнал, Покровский за нас заступался, а Дьяконов и слышать не хотел, вот и не горюй, а денег нет».