Обосновавшись вблизи английских, французских и голландских колоний, а подчас проживая и в самих этих колониях, пираты старались обеспечить себе надежный тыл, то есть заручиться поддержкой официальных властей, чтобы иметь возможность открыто доставлять в дружественные гавани захваченную добычу, свободно сбывать ее, а также отдыхать, развлекаться, снаряжать свои суда, приобретать провизию, оружие и боеприпасы. Так как Англия и Франция часто воевали с Испанией, английские и французские губернаторы выдавали флибустьерам каперские и репрессальные лицензии (commissions, lettres de marque, lettres de represailles), превращая их, по существу, в наемников. За это пираты отдавали властям часть награбленного, а также поставляли им ценную разведывательную информацию о состоянии тех или иных колоний в Карибском регионе и о движении неприятельских флотов.
Добыв каперские свидетельства, флибустьеры придавали им самое широкое значение, не обращая уже никакого внимания на заключавшиеся в Европе мирные договоры. Когда губернатор Сен-Доменга Тарэн де Кюсси в 1685 году отменил каперские поручения против испанцев, возмущенные флибустьеры заявили: «Если губернатор не даст нам корсарские грамоты против испанцев, мы обойдемся теми, что получили для охоты и рыбной ловли». Иногда с помощью различных уловок они продлевали срок действия своих поручений. Например, купив за 10 песо свидетельство, действительное в течение трех месяцев, они подделывали его таким образом, чтобы оно могло служить им три года.
На Тортуге и Эспаньоле флибустьеры всегда селились отдельно от прочих колонистов. Последние снабжали их продовольствием и необходимым снаряжением, тогда как на самих пиратов вплоть до конца XVII века возлагалась обязанность защищать колонию от вражеских вторжений. Пока часть разбойников уходила на промысел в море, их компаньоны присматривали за жилищами на берегу. Постепенно некоторые флибустьеры, скопив достаточную сумму денег, прочно оседали на суше и превращались в колонистов. Если один из пиратов обзаводился семьей, он также покидал своих компаньонов и переходил в разряд колонистов.
Корабли флибустьеров не имели определенного флага. Утверждение польского публициста Яцека Маховского (автора книги «История морского пиратства»), что они поднимали черный стяг с изображением скелета, далеко от истины. Флибустьеры, которые приобретали у властей каперские грамоты, как правило, поднимали на мачте флаг той страны, от имени которой они выступали. Капитан Эдвард Дэвис держал на мачте белый флаг, на котором были изображены рука и сабля. Капитан Бартоломью Шарп имел красный стяг с белыми и зелеными лентами, а в отряде Питера Харриса, состоявшем из экипажей двух кораблей, были два зеленых флага. Капитан Ричард Сокинс имел красный флаг с желтыми полосами, капитан Эдмунд Кук — красный флаг с желтыми полосами и изображением руки и сабли. Черный флаг с черепом и перекрещенными костями впервые был зафиксирован в 1700 году на корабле французского пирата Эмманюэля Винна.