Дёниц отдавал себе отчет о трудностях прорыва в Скапа-Флоу: ко всем мероприятиям, проведенным англичанами по укреплению противолодочной обороны главной базы, добавлялось еще необычайно сильное течение, скорость которого достигала 10 узлов, что могло сделать лодку игрушкой во власти стихии. Помнил он и о неудачных попытках германских подводников проникнуть в Скапа-Флоу в Первую мировую войну, когда погибли две из трех посланных туда субмарин.
Тем не менее он приказал собрать всю возможную разведывательную информацию о «логове» британского флота. К концу сентября ему предоставили результаты аэрофотосъемки — отличного качества снимки бухты, сделанные с самолета Люфтваффе. Их изучение позволило сделать вывод — прорыв возможен только с востока, через пролив Кирк-Саунд. Здесь между двумя затопленными судами имелся узкий проход шириной 17–20 м и глубиной до 10 м. Воздушная разведка доложила, что этот проход не охраняется сторожевыми кораблями, а стоянка главных сил британского флота находится ближе всего к этому проливу. Оба берега пролива практически необитаемы, что позволяло подводной лодке преодолевать его ночью в надводном положении.
В конце концов Дёниц принял решение попытаться предпринять прорыв в Скана-Флоу. Наиболее благоприятной для проведения операции сочли ночь с 13 на 14 октября 1939 года, когда оба прилива приходились на темное время суток и было новолуние. Подготавливая операцию, штаб подводных сил тщательно изучил гидрографическую и навигационную обстановку («Главная трудность лежала в области навигации», — считал Дёниц), проработал тактический вариант действий. Оставалось выбрать, кого из командиров послать в этот в высшей мере рискованный поход. Выбор командующего подводных сил пал на капитан-лейтенанта Гюнтера Прина, командира подлодки U-47.
Прин уже имел некоторый военный опыт, и на тот момент являлся первым среди командиров субмарин по числу потопленных судов — три парохода. Не последнюю роль и выборе Дёница сыграло и то, что Прин обладал большим опытом штурманской практики, без которого прорыв и бухту в сложнейших для кораблевождения условиях был бы просто невозможен. Половину своей тридцатилетней жизни Прин провел в море, имел капитанскую лицензию. Наконец «он был очень преданным, исполнительным и чрезвычайно решительным человеком, слепленным из того же теста, что и сам Дёниц», — вспоминал командир флотилии Резинг.
«Папаша Карл» лично встретился с Прином и предложил ему участвовать в предстоящей операции. На размышления капитан-лейтенанту дали 48 часов. «Я не жду ответа сейчас, — сказал Дёниц, — подумайте над этим. Возьмите нею информацию с собой и изучите возможность. Я жду вашего решения… Надеюсь, вы понимаете, Прин, что совершенно свободны в принятии собственного решения». В положительном ответе Дёниц не сомневался — Прин взялся за решение задачи.