В своей истории английских королей под названием «Gesta regum Anglorum», написанной примерно в 1125 году, Вильгельм Сомерсетский (Вильгельм Малмсберийский) сообщает нам о том, что в битве при Гастингсе в 1066 году норманнские воины пели некую «кантилену о Роланде». Неизвестно, однако, имеет ли он в виду саму «Песнь о Роланде» или предшествовавшие ей многочисленные устные сочинения, в какой-то мере ставшие для нее образцом и источником. Разница во времени между событиями 1066 года и редакцией «Песни» не позволяет установить точную дату ее создания. Однако можно сказать, что «Песнь о Роланде» по своей сути является современницей первого крестового похода, пусть даже трудно определить, возникла она чуть раньше или чуть позже. Нет сомнений в том, что и поэма, и поход 1096–1099 годах взросли на одной и той же культурной и событийной почве и тесно связаны между собой.
В каком-то смысле «Песнь о Роланде» даже дает нам ключ к пониманию сути крестового похода и мер, принимаемых против сарацин с начала XII века, а также помогает осознать пропагандистскую составляющую этих мер. За семь лет войны Карл подчиняет себе всю Испанию: остается только Сарагоса, правитель которой, Марсилий, отправляет к королю франков своего посла Бьянкардино. Вопрос об отношении к последним остаткам сарацинского господства в Испании и становится причиной спора между сторонниками войны, в первую очередь Роландом, и поборниками мира, к которым относится его отчим Ган. Возникшее между ними соперничество ведет к тому, что Ган, посол Карла в Сарагосе, из ненависти к Роланду убеждает Марсилия взяться за оружие и вместе с ним устраивает засаду в Ронсевальском ущелье: там Роланд погибает как герой-мученик. Карл прибывает слишком поздно, чтобы спасти любимого племянника, однако вовремя, чтобы преследовать обратившихся в бегство сарацин. В этот момент потерпевший поражение Марсилий принимает в Сарагосе послов своего государя, сарацинского эмира Балиганта, который идет на Испанию, чтобы помериться силами со своим главным врагом — императором Карлом (как не вспомнить о призыве правителей испанских эмиратов, обращенном к альморавидскому эмиру?). Битва между этими двумя государями — это в действительности наивысший момент противостояния христианства и язычества. Побеждает Карл; Сарагоса взята, Марсилий погибает, Роланда хоронят в Блэ, и Карл может вернуться в Ахен, где Альда, невеста рыцаря, умрет от горя при известии о смерти возлюбленного, а Гана постигнет справедливая кара.
«Песнь о Роланде» и сочинения, которые предлагались как ее продолжения или дополнения, имели в XII–XVI веках необычайный успех. Вместе с ними стали знаменитыми имена самого Роланда и его верного товарища Оливье, а также многочисленные изображения персонажа по имени Роланд, которые дошли до нас в миниатюрах рукописных поэм каролингского цикла, в скульптурах и витражах.