Товарищи большевики, наученные горьким опытом октябрьских дней Киеве, в декабре 1917 года объявили войну Центральной Раде. Их войска, возглавляемые большевиком В. Антоновым-Овсеенко и левым эсером половником М. Муравьевым, быстро двигались на Киев. Украинские полки, не видя особой разницы между социализмом и большевизмом, но, симпатизируя большевикам больше, рассыпались перед красногвардейскими отрядами. К концу января 1918 года большевики были уже под Киевом. В самом городе низы, рабочие киевских заводов, 29 (16) января подняли против Центральной Рады вооруженное восстание. Защитить украинское правительство вызвалась ишь горстка военнослужащих да украинцы-добровольцы из киевлян. Начались жестокие уличные бои. На сей раз в них принимало участие всего по 2 тысячи бойцов с каждой стороны.
В первые дни уличных боев основные события разгорелись в двух местах: на Печерске, возле завода "Арсенал" и на Владимирской улице, в районе Педагогического музея, где размещалась Центральная Рада. Сюда отряды подольских красногвардейцев добрались по Андреевскому спуску. На Андреевском спуске вскоре начались отчаянные схватки между вытесненными из центра подольскими большевиками и сечевыми стрельцами Центральной Рады. У подольских красногвардейцев штаб находился в самом низу Андреевского спуска — в обувной фабрике Матиссона, служащие фабрики одновременно были и бойцами отрядов. Сам штаб возглавляли подольские большевики, портные М. Кугель и Цимберг, о существовании и происхождении которых упоминает и Михаил Булгаков. Помните, что было написано на изразцах печки рукою Николки Турбина? — "Я таки приказываю посторонних вещей на печке не писать под угрозой расстрела всякого товарища с лишением прав. Комиссар Подольского района. Дамский, мужской и женский портной Абрам Пружинер. 1918 года, 30-го января".
Большинство жителей города осталось равнодушным к борьбе на улицах Киева между украинцами и большевиками. Последним в какой-то мере они даже сочувствовали, ведь это были "свои" — русские. По городу шаталась масса офицеров и юнкеров, которые с полнейшим равнодушием наблюдали за боями. Благодаря отрядам с "хвостами" на шапках — гайдамакам, прибывшим во главе с Симоном Петлюрой в Киев, восстание местных большевиков удалось ликвидировать. Но, в это же время к городу подошли большевистские части Муравьева и Антонова-Овсеенко. 4 февраля (22 января) 1918 года разразилась артиллерийская канонада. Муравьевцы пять дней обстреливали Киев из орудий. В конце концов, 9 февраля 1918 года город был окончательно взят большевиками.