Рейган всегда гордился тем, что ни он сам, ни его семья даже в наиболее трудные времена не пользовались никакими видами социальной помощи. И если в 60—70-е годы ХХ века либеральные американские политики любили говорить о своем бедном, трудном детстве — сын миллионера Линдон Джонсон намекал избирателям, что подростком голодал, а Джимми Картер, унаследовавший от отца большую плантацию, называл ее «маленькой фермой» — Рейган вспоминал свое детство и юность как «достойные и счастливые». А еще с нескрываемой недоброжелательностью относился ко всем, кто «пытался сидеть на шее» у федерального правительства или властей штата — безработных, инвалидов, одиноких и многодетных матерей и т. п.
Закончив колледж, Рейган столкнулся с проблемой поиска работы — Великая депрессия продолжалась, в стране было 13 миллионов безработных. Его экономические знания были, по собственному признанию будущего президента, крайне слабыми. И Рейган решил стать… радиокомментатором. Но все ведущие радиостанции в Чикаго и других крупных городах давали от ворот поворот юноше без специального образования, опыта работы и связей. Однако упрямый Рон решил любой ценой устроиться на какую-нибудь радиостанцию «хотя бы дворником». И спустя несколько месяцев ему наконец повезло — на радиостанции городка Давенпорт в соседнем с его родным Иллинойсом штате Айова ему разрешили подменить больного комментатора и провести репортаж с футбольного матча. Вознаграждение составило 5 долларов. Дебют получился удачным, и уже через несколько недель Рейган получил постоянную работу с жалованьем 100 долларов в месяц. А спустя полгода новую звезду эфира пригласили на радио самого большого города Айовы Де-Мойн с жалованьем 75 долларов в неделю.
Причиной успеха Рейгана стал его… голос. Через много десятилетий, когда он уже стал президентом, журнал «Тайм» писал: «Ни у кого из президентов со времен Кеннеди не было такого одновременно характерного и чарующего голоса. Он в нужные моменты становится тихим, еле слышным, и обретает сочность в напряженных ситуациях». А еще Рейган отличался восхитительной способностью к импровизации.
Спустя несколько лет Рейган стал местной звездой в Де-Мойне — кроме радиорепортажей подрабатывал в качестве ведущего на различных политических банкетах и вечеринках, тамадой на свадьбах, устроил на свою радиостанцию менеджером старшего брата, наконец закончившего колледж, и практически содержал родителей.
В 1937 году жизнь Рейгана снова круто изменилась. Отправившись комментировать очередной бейсбольный матч в Лос-Анджелесе, Рейган по протекции уроженки Де-Мойна Джой Ходжес, ставшей к тому времени уже довольно известной голливудской актрисой и певицей, получил возможность пройти кинопробы на киностудии «Уорнер бразерс». Строгие экзаменаторы ничего не сказали Рональду, пообещав со временем сообщить свой вердикт. И Рейган вернулся в Де-Мойн, убежденный, что провалил пробу. А спустя несколько недель получил известие, что с ним заключен контракт на полгода с правом продления со стороны студии на семь лет. С оплатой 200 долларов в неделю и гарантированными ролями в кино.