В отличие от других республик СССР на Украине условия для организации партизанского движения в 1941–1942 гг. были серьезно осложнены рядом обстоятельств. В западном регионе УССР подавляющей поддержкой населения, главным образом украинского, пользовалась Организация украинских националистов (ОУН) и ее фракции — бандеровская и мельниковская. В других областях в сознании части граждан были еще живы воспоминания о последствиях коллективизации и страшного голода 1932–1933 гг., политических репрессиях 1937–1938 гг., повлекших миллионные жертвы. При этом антисоветские настроения определенных слоев населения в это время подпитывались информацией о неудачах Красной армии и успехах германского вермахта.
В силу указанных причин практически ничего не удалось сделать для организации партизанского движения в западных областях УССР, фактически были сорваны аналогичные мероприятия в большинстве районов Правобережной Украины. Более успешно велась работа по закладке партизанских баз и формированию отрядов в Черниговской, Сумской, Харьковской областях и в Донбассе.
На развитие партизанского движения на Украине, кроме сказанного выше, отрицательно влиял такой объективный фактор, как отсутствие на большей части республики лесных массивов, пригодных для укрытия партизан и их баз.
По данным ЦК КП(б)У, на 1 октября 1941 г. в областях УССР было сформировано 738 партизанских отрядов и 191 диверсионная группа, в которых насчитывалось по спискам 27,6 тыс. бойцов. Однако их боеспособность оказалась невысокой. Отряды, как правило, были малочисленными (до 40–60 бойцов) и слабо вооруженными. Так, в партизанском отряде С.А. Ковпака на 42 бойца имелось 36 винтовок, 6 автоматов, по 20 патронов на винтовку и по неполному диску на автомат, 8 гранат. Подавляющее большинство отрядов не имело радиостанций для связи с руководящими центрами, передачи разведывательных данных и другой информации.
Вместе с тем первые действия партизан Украины вызвали заметную обеспокоенность противника. Так, известный гитлеровский фельдмаршал В. фон Рейхенау, командующий 6-й армией в группе армий «Юг», в ряде своих приказов (октябрь — ноябрь 1941 г.) категорически требовал от подчиненных ему командиров — всех захваченных в плен партизан, невзирая на пол, публично вешать; сжигать дома и расстреливать пособников партизан; лично ему докладывать обо всех случаях уничтожения более 10 партизан. А в начале ноября 1941 г., по указанию командующего оперативным планом группы армий «Юг» генерала Фридерица, было сожжено первое украинское село Барановка Миргородского района Полтавской области, часть его жителей — расстреляна.