Этим он и занялся, поступив на медицинский факультет Харьковского университета и участвуя в студенческих беспорядках. Вскоре его исключили из учебного заведения, после чего он стал убежденным социалистом и националистом. Вернувшись в Вильно (где в отличие от нынешнего Вильнюса тогда преобладали поляки, русские, евреи, а литовцев было мало), он вступил в революционный кружок. Когда обсуждалось предложение организовать покушение на императора Александра III, он высказался против, резонно полагая, что после такой акции положение Польши может лишь ухудшиться. Тем не менее всех членов кружка, и его тоже, арестовали за подготовку покушения и сослали в Сибирь.
Более близкое знакомство с представителями русского народа не вызвало у него добрых и уважительных чувств к ним. По его словам: “Все они более или менее скрытые империалисты. Среди них много анархистов, но, странная вещь, республиканцев между ними я совершенно не встречал”.
Судя по такому высказыванию, его социально-политическая ориентация была весьма туманной. Трудно понять, каким образом можно оставаться анархистом, не признающим власти каких-либо личностей, групп или классов над народом, в то же время будучи империалистом. Крутой умственный замес в голове общественного деятеля! Впрочем, для практических свершений теоретические знания (избытком которых, по-видимому, Пилсудский не страдал) нередко вредят, мешая решительным поступкам и нетривиальным маневрам. А вот недостатка решительности и самобытности у Пилсудского не было.
Сибирские морозы укрепили в нем весьма своеобразные социалистические убеждения, питаемые главным образом русофобией. Вернувшись на родину, он стал подпольно издавать (оставаясь почти единственным автором) революционный журнал “Работник”. Однажды, когда он набирал статью “Торжество свободного слова”, к нему нагрянула полиция. В Варшаве его посадили в каземат для особо опасных преступников (одним из его “сторожей” был капитан А. И. Деникин: будущий маршал Польши находился под “опекой” будущего белого генерала). Пилсудскому удалось осуществить побег из психиатрической лечебницы, куда он попал, симулируя душевную болезнь. Его симуляция не обманула русских врачей, но они проявили сочувствие и милосердие к польскому революционеру. Ненависти к “империалистам-анархистам” у Пилсудского от этого не убавилось. Когда вспыхнула русско-японская война, он отправился в Токио с предложением поднять восстание в Польше. В первую русскую революцию 1905 года он основал боевую группу польской социалистической партии, которая проводила дерзкие налеты на почтовые транспорты, перевозившие деньги (в целях получения средств для подпольного движения), а также убивала полицейских, шпионов, провокаторов…