В Первую мировую Пилсудский обещал австрийцам сотни тысяч польских добровольцев, но не смог набрать и тысячной доли от этого числа. Он создал “Польску Организацию Войскову”, по мере своих незначительных сил помогавшую австрийской армии. Весьма странно, что, оставаясь сторонником Франции, он активно воевал против ее союзника, на стороне ее врага (тоже, между прочим, империи, а вовсе не республики). Его присяга на верность австрийскому императору Францу-Иосифу лишь подчёркивает, как верно было отмечено Марком Алдановым, “слепую фанатичную ненависть к России”, так же как его полнейшую социально-политическую беспринципность. Тем не менее не без его активного содействия в ноябре 1916 года была провозглашена независимость Польши. На следующий год Временное правительство России признало этот акт. Пилсудскому впору было переметнуться на другую сторону фронта и сражаться со своими австро-германскими друзьями!.. Но так или иначе, его воинственный дух угас, а германское командование арестовало его как русского шпиона, заточив в Магдебургскую крепость, где он пробыл около года. Это был щедрый подарок судьбы! Сам того не желая, он получил статус политического заключенного, борца против германского империализма и убежденного социалиста-революционера. И если Сталина есть все основания считать, как говорят англичане, “человеком, создавшим самого себя”, то Пилсудский был во многом — как политический деятель — творением изменчивой прихотливой эпохи войн и революций.
В ноябре 1918 года Пилсудский был торжественно освобожден по случаю германской революции. Его встретили в Польше как национального героя и провозгласили временным главой государства. Называли его генералом, хотя враждебные ему депутаты сейма напоминали, что таковым он числился в австрийской армии (да и то, пожалуй, не вполне заслуженно). И все-таки он сумел проявить политическую гибкость, ум и дипломатические способности, идя, где надо, на компромиссы… Возможно, он слишком уверовал в свою счастливую звезду, мощь возрожденной независимой Польши и слабость изможденной от Гражданской войны России, а потому двинулся в 1920 году походом на Киев. Его пьянила идея великой Речи Посполитой, Польско-Литовского государства от Балтийского до Черного морей, включающего Литву, Белоруссию и Украину. В то время и произошло первое наиболее близкое, хотя и заочное знакомство маршала Польши и сорокалетнего члена Реввоенсовета Юго-Западного фронта Иосифа (по-польски Юзефа) Сталина, одного из создателей знаменитой Первой конной армии, руководимой Буденным и Ворошиловым, которая успешно воевала с белогвардейцами.