В 1873 году жизненные горизонты братьев Чеховых заметно раздвинулись. Антон стал чаще бывать на людях, Александр с Колей бегали на свидания с гимназистками. Александр влюбился в Марию, дочь таганрогского часовщика Франца Файста, и дело шло к помолвке. Коля, который был привлекателен даже несмотря на раскосость и невысокий рост, пользовался у девушек небывалым успехом; особое благоволение ему выказывала кузина Любовь Камбурова. Если судить по девичьим письмам, полетевшим из Таганрога в Москву после отъезда молодых людей в 1875 году, Любовь и Мария были далеко не единственными из русских и греческих купеческих дочек, кому вскружили голову братья Чеховы. Александр блистал умом и красноречием, Коля мило дурачился, актерствовал и музицировал, Антон был остроумен и демонстрировал хорошие манеры. Таганрожцам особенно запомнилась его внимательность к людям — что, впрочем, не мешало ему безжалостно вышучивать хозяев и гостей за их спиной. Очаровывались даже те, для кого писательская слава Антона была пустой звук, например Иринушка, нянька в семье дяди Митрофана. Секрет чеховского успеха не только у женщин, но и у гостиничной прислуги, чиновников, издателей и финансовых тузов лежит в его деликатной сдержанности, которую он культивировал в себе вплоть до самой смерти. Обаяние Антона открывало ему двери в богатые дома, куда его влекли не столько французские гувернантки, домашние спектакли, и чай в фарфоровых чашках, сколько уважение, которое оказывалось их обитателями по отношению к чужому достоинству и частной жизни.
На интеллект Антона и его художественные вкусы благотворно повлиял таганрогский театр. Впрочем, уже не один десяток лет (открыт он был в 1827 году) школьные власти считали, что сцена лишь растлевает нравы. Гимназистам дозволялось посещать только одобренные инспектором спектакли — при условии, что это не помешает выполнению домашних заданий. Учителей посылали в театр отлавливать гимназистов, проникших в театр тайком — иные из них переодевались, закутывали головы платками и даже подкупали привратников, чтобы те впустили их, после того как в зале погаснет свет. Запретный театральный мир неудержимо влек к себе. Благодаря богатым попечителям театр в Таганроге процветал, блистая репертуаром, итальянскими певцами и столичными актерами.
Павел Егорович, как и школьное начальство, был убежден: театр есть не что иное, как ворота в ад (похоже, он не видел и пьес своего сына). А брат его, Митрофан, был заядлым театралом.
В 1873 году, с назначением молодого инспектора Александра Воскресенского-Бриллиантова, отношение к театру в гимназии потеплело. Сам инспектор был не чужд буффонады: в школьном классе то и дело вытаскивал из кармана зеркальце, чтобы поправить роскошную рыжую бороду, а в театре щелкал каблуком орехи и громко чавкал в самых патетических местах по ходу пьесы. Сей Нарцисс продержался на своем посту лишь год, но этого было достаточно, чтобы Антон навсегда пристрастился к театру. Первым увиденным им спектаклем (билет за 15 копеек на галерке) была, по словам Вани, оперетта Оффенбаха «Прекрасная Елена». Ее героиня, мечущаяся между неудачливым Менелаем и ветреным Парисом, стала прототипом чеховских женских театральных персонажей.