В июле 1871 года (Антону было одиннадцать) у лавки Павла Егоровича остановились длинные дроги — из слободы Крепкой, где жил дед Егор, приехал работник прикупить кое-что по хозяйству. Александр с Антоном упросили родителей позволить им с этой оказией навестить деда с бабкой. Выехали сразу же, и второпях мальчики не взяли с собой ничего, чем укрыться от дождей, полоскавших повозку на протяжении всего пути — за два дня проехали они семьдесят верст. Степные ливни, плутание в камышах, пьяная ругань возницы, встреча с хозяином еврейской харчевни — все эти дорожные происшествия через шестнадцать лет найдут отражение в чеховском шедевре «Степь». Кульминация повести — разочарование в старике, поначалу казавшемся загадочным и значительным, — имеет реальную основу: такие же чувства испытали мальчики, добравшись до имения графа Платова и обнаружив, что их деда, не ужившегося с господами, отправили на дальний хутор да к тому же окрестили «аспидом». Увидев внуков, Егор Михайлович родственных чувств не проявил. Когда же выяснилось, что приехавшие мальчишки — внуки ненавистного управляющего, от них отвернулись и крестьяне. Егор Михайлович и Ефросинья Емельяновна жили смердами. Внуков пристроили на ночлег в пустующем барском доме. Через неделю Александр и Антон подружились с кузнецом и вместе с ним ловили краденою простыней рыбу у мельничной запруды. Дед Егор не оправдал своей репутации самоучки и книголюба и даже заклеймил школу рассадником «ученых дураков». Антон был подавлен горькими жалобами бабки Ефросиньи, которую сломили годы нужды, побои мужа и ненависть крестьян. В гостях у прародителей мальчики впервые смогли понять, сколь жестокой была сформировавшая их отца среда, и сравнить, насколько тяжелее было его детство.
Недели, проведенной с дедом и бабкой, было довольно. Александр настоял на том, чтобы дойти пешком до Крепкой и там просить графиню Платову помочь им добраться до дому. Через несколько дней они сели на подводу, отправлявшуюся в Таганрог.
В мае 1872 года Антон, как и четверть его одноклассников, провалил экзамены за третий класс, не получив по всем предметам даже троек. С такими оценками ему грозило провести следующий учебный год на «Камчатке». Впрочем, наступившее лето позволило позабыть о пережитых и предстоящих унижениях — к радости детей, родители оставили их дома одних. Павел Егорович с Евгенией Яковлевной отправились паломниками по монастырям. По дороге они намеревались проведать в Калуге уже безнадежно больного Михаила Егоровича Чехова, посетить в Москве Политехническую выставку, а на обратном пути заглянуть к богатым родичам Евгении Яковлевны в Шуе. Воспоминания об этом впервые сохранились у девятилетней Маши. Она вообще старалась не копить обид и запечатлела только светлые страницы детства Чеховых: Александр мастерит электрическую батарейку, Коля пишет маслом, Ваня переплетает книги.