Антон послал в Москву письмо с подробным описанием похорон деда, а затем взялся за подготовку к экзаменам, от которых зависело его будущее. Он знал, что ожидает тех, кто не в состоянии поступить в университет, — 1 марта его записали в Таганрогский участок для отбывания воинской повинности. Ни одного экзамена провалить было нельзя. Пятнадцатого мая гимназисты писали сочинение. Тема его, составленная попечителем Одесского учебного округа, полностью соответствовала установкам царского правительства: «Нет зла более, чем безначалие». Экзамен начался в 10.20, и последним, кто сдал работу, в 16.55, был Антон. Это был самый длинный из когда-либо написанных Чеховым философских опусов, к тому же заслуживший похвалы за литературные достоинства. Назавтра на экзамене по Закону Божьему Антон получил «пятерку», в последующие дни — «четверку» за устный экзамен по истории, «тройку» за письменную латынь и «четверку» за устную. Через две недели были «четверки» за письменный и устный греческий, «тройка» по математике. Одиннадцатого июня чуть не случилось непоправимое: перемножая дроби на устном экзамене по математике, Антон сбился, и только путем голосования учителя поставили ему жизненно необходимую «тройку». Пятнадцатого июня 1879 года ему был выдан аттестат зрелости, подписанный действительным статским советником кавалером Эдмундом Рейтлингером, инспектором Дьяконовым, отцом Покровским и семью другими преподавателями. Антон Чехов получил «пятерку» за знание Закона Божьего (как за экзамен, так и за письменные работы), по географии, французскому и немецкому языку — «четверки». По латыни, математике, физике и естествоведению — предметам, необходимым будущему врачу, — он получил лишь «тройки». По русскому языку и литературе у него были «четверки». Поведение его было оценено как «отличное», а прилежание — как «очень хорошее».
В августе таганрогский мещанский староста выдал Антону билет для жительства в разных губерниях России «сроком на один месяц». Документ содержал описание примет Чехова: высота — 2 аршина 6 вершков (1,84 м), русые волосы и брови, карие глаза, нос, рот и подбородок умеренные, лицо продолговатое, чистое; особые приметы: шрам на лбу под волосами.
Отъезд в Москву все откладывался: Павел Егорович с Евгенией Яковлевной упрашивали Антона продать кухонный стол и магазинные весы. С собой он должен был захватить отцовский киот, гроссбух и лавочные ящики, Мишину кровать, а также ведра и корзины с Феничкиными пожитками. Еще раз просили узнать у Селиванова, не думает ли тот вернуть дом. Павел Егорович не смог удержаться от наставления: «Борись с худыми склонностями <…> Я даю тебе добрый совет и Мамаша то же самое: никогда по своей воле ничего не делать, всегда действовать по нашему желанию, живи, как Бог велел, Твои друзья, истинные друзья — Это Папаша и Мамаша…»