Но у Дэна было не все в порядке. Он рос замкнутым, тихим и одиноким. Казалось, это не смущало его до тех пор, пока он не пошел учиться в колледж. Там он понял, что сильно отличается от других детей. Джефф выбрал для своего сына самый лучший частный колледж, и тем не менее Дэну было там весьма неуютно. Безусловно, все его одноклассники тоже были далеко не бедными, но они почему-то избегали его. Учителя и те благоговейно относились к нему, элементарно боясь иной раз сделать замечание за малейшую провинность. И все же Дэн сумел найти себе пару друзей, с которыми ему было комфортно.
Чем старше становился Дэн, тем больше он конфликтовал с отцом. Они по-прежнему не понимали и не хотели понимать друг друга. Джефф все так же был глубоко убежден, что строит будущее для сына, а сын и слышать не желал об этом будущем. Очередной конфликт вышел у отца и сына, когда Дэн учился последний год в колледже и думал о дальнейшем образовании. Отец настаивал на том, чтобы Дэн поступил в Гарвард на юридический факультет, а он отказывался. Не столько из-за того, что не хотел там учиться, сколько из-за того, что отец не желал прислушаться к его собственному мнению. В тот день они сильно поругались. Джефф до крика отстаивал свое мнение, а Дэн до хрипоты пытался убедить отца, что вполне взрослый и может самостоятельно принимать важные решения. Никто не хотел уступать. В итоге Дэн заявил, что уйдет из дома, а отец встал на пороге и ответил, что Дэн будет жить в его доме до тех пор, пока ему не исполнится 21 год — потом пусть делает, что хочет. Джефф не знал, что своим упрямством Дэн пошел в него. Тайком от отца он подал заявление на поступление в летную академию. Джефф узнал об этом, когда Дэн успешно сдал вступительные экзамены и прошел конкурс. Его выбрали из 20 человек, претендующих на это место. Джефферсон был в ярости!..
Изменить текущие события было уже не в его власти. Сын все больше уходил из-под его контроля. Скрепя сердце Джеффу пришлось смириться с решением Дэна, но он был убежден, что со временем это стремление к противоречиям у Дэна пройдет, что он сам потеряет интерес не только к стычкам с отцом, но и к летной академии. Однако Джефф просчитался. Дэн был будто весь соткан из противоречий по отношению к нему. Что бы Джефф ни предложил сыну, тот все воспринимал в штыки. Так случилось, когда Дэн уже учился на третьем курсе летной академии. Джефф давно уже задумывался о женитьбе сына и даже присмотрел ему невесту — очаровательную дочь английского ювелира, своего партнера по бизнесу, Элизабет Паркер. Молодые люди несколько раз виделись, нравились друг другу, всегда с удовольствием общались. Но о том, чтобы жениться на ней, Дэн не думал никогда, ибо она не вызывала у него никаких чувств, кроме дружеских. А их родители мечтали вместе с браком детей объединить и свои корпорации. От Дэна все это до поры до времени скрывалось. Узнал он о намерениях своего отца случайно от дяди Эдварда, когда тот по рассеянности своей проговорился.