Преступную карьеру Сонный Бенни начал в возрасте 10 лет, воруя посылки из курьерских поездов. Он обирал пьяных, затем подался в карманники и в конце концов стал чуть ли не самым удачливым бандитским главарем своего времени, хотя, может быть, и недостойным носить мантию Монаха Истмена. Сонный Бенни не был наркоманом, но заболевание лимфатических желез и носоглотки, которым он страдал с детства, придавало ему печальный и сонный вид, от которого и пошло его прозвище. В качестве руководителя он был значительно лучше своих современников, так как заблаговременно позаботился о том, чтобы заручиться верностью дюжины более мелких банд, среди которых были «щенки», остатки «гудзонских чистильщиков», несколько «гоферов», которые забрели в Ист-Сайд после того, как подразделение железнодорожной полиции Нью-Йорка прошлось по «Адской кухне», и банды под руководством Порки Флахерти и Аби Фишера. Сонный Бенни разделил остров Манхэттен на участки и каждый участок отдал одной из своих вассальных банд, которая работала на благо того, кто первым обращался к его услугам, хотя в основном бандиты выполняли заказы профсоюзов. Сонный Бенни же вполне мог руководить избиениями и резней, защищая интересы профсоюзов в одном районе и выступая против них в другом. В течение трех лет не было практически ни одной забастовки в Нью-Йорке, в которой не участвовали бы гангстеры. В это время годовой доход Бенни составлял от 15 до 20 тысяч долларов. Его все так боялись, что группа работодателей однажды предложила ему 15 тысяч долларов, лишь бы он сохранял нейтралитет во время надвигающейся забастовки. Но Сонный Бенни с негодованием отказал им со словами, что его сердце принадлежит рабочему человеку и его гангстеры будет находиться в распоряжении профсоюзных лидеров. Свои методы он описал в признании окружному прокурору, попав в конечном счете под суд, таким образом:
«Моей первой работой было пойти в магазинчик и побить там каких-то рабочих. Мои работодатели дали по 10 долларов каждому, кого я задействую, и 100 долларов мне лично. Я набрал где-то человек 15, а позже, встретив своего работодателя, сказал ему, что не буду ничего делать за те деньги, которые он предлагал, так как нанял больше человек, чем планировалось, и заявил, что примусь за нее только в том случае, если он заплатит больше денег.
В конечном счете он согласился заплатить 600 долларов. Я собрал своих людей, разделил их на группы, каждая из которых была вооружена кусками газовой трубы и дубинками, на этот раз без пистолетов, и, когда рабочие шли с работы, мои люди напали на них и стали избивать. В то время, когда это происходило, меня не было на месте. Я сказал своим людям, что делать, и был неподалеку, но сам в избиении не участвовал. После этого я встретился с человеком, с которым была заключена договоренность, и спросил, что он думает о сделанной работе. Он сказал, что все было отлично, и заплатил мне 600 долларов наличными.