Через два месяца после смерти мужа она вместе с финансовым советником решила исследовать свою денежную ситуацию. Впоследствии она стала получать 200 000 тысяч долларов в год, примерно 17 тысяч в месяц. Она продолжала отсылать счета в нью-йоркский офис, который занимался ее делами.
«Джек оставил ей доход, но не оставил капитала, — говорила Бетти Сполдинг, которая посетила Джекки после убийства ее мужа. — Он позаботился о детях, но Джекки получала лишь доход, полагающийся вдове. Я навестила ее в Бексфорде, и мы разговаривали с ней до трех часов утра. Она не знала, где ей жить, ее беспокоило то обстоятельство, что она должна одна растить детей».
Прежде Джекки могла тратить на покупки 40 000 долларов за три месяца, а теперь должна была ограничивать себя в деньгах. В декабре 1963 года она купила себе дом в Джорджтауне напротив особняка Гарриманов за 175 000 долларов. Через несколько недель дом на N-стрит, где она жила до переезда в Белый дом, был назначен к продаже за 225 000 долларов. «Боже, меня это бесит, — говорила она подруге. — Мы с Джеком купили этот дом в 1957 году за 78 000. Мы вложили много денег в его ремонт и получили за него лишь 105 000 через три года. Мы почти не извлекли никакой прибыли, а теперь Аусбруки собираются заработать на этой сделке 120 000, потому что это был наш дом, а они жили там только три года».
В своем горе Джекки полагалась на Роберта Кеннеди, который ежедневно посещал ее и детей в Джорджтауне. Она попросила Дейва Пауэрса заглядывать к ней каждый день, чтобы пообедать с маленьким Джоном и поиграть с мальчиком в солдатики. Каролина посещала школу в британском посольстве до самого лета. «Бобби и я проводили с Джекки какое-то время почти каждый день, — вспоминает Кенни О'Доннел, — мы переживали трудные времена и были не уверены в своем будущем, так что это скорее она утешала нас, чем мы ее».
Смерть Джона Кеннеди потрясла Роберта Кеннеди, и он тайно обратился к правительству с тем, чтобы ему предоставили охрану. Как верховному прокурору ему не полагалось иметь телохранителей, но благодаря его хорошему другу, Джиму Макшейну, из департамента юстиции, в «Гикори Хилл» были посланы агенты, которые стали охранять дом круглые сутки. «Мы находились там в течение шести месяцев после Далласа, — вспоминает один из них, — и Бобби был так расстроен, что не разговаривал с нами. Он иногда здоровался с нами, но ни разу не обмолвился и словом ни с кем из нас. Его так потрясло убийство брата, что он почти не общался со своей женой. Я помню, что порой он не мог спать ночами. Он вставал в три часа утра, садился в свой автомобиль и мчался по пустынным улицам. Он не позволял никому из нас сопровождать его, так что мы не знали, куда он уезжал. Он пропадал где-то до шести утра. Затем он возвращался в дом, переодевался и отправлялся на работу.