Джекки пришлось ждать этого момента дольше, чем большинству ее подруг. Еще в средней школе ей стало приходить в голову, что она, возможно, никогда так и не найдет себе спутника жизни. «Я знаю, что никто никогда не женится на мне, — говорила она подруге по заведению мисс Портер, — и мне придется жить старой девой в Фармингтоне». Впоследствии мужчины проявляли к ней мало интереса. Кроме своего сводного брата, она почти ни с кем не встречалась.
Один мужчина, который теперь живет в Вашингтоне, вспоминает, как его мать, бывшая подругой Джейнет Очинклосс, заставила его пойти на прогулку с Джекки. «Я тогда служил в морфлоте и находился в Ньюпорте. Моя мать постоянно твердила мне, что Жаклин очень хорошая девушка. В конце концов, я назначил ей свидание. Мы ходили на вечеринки и на танцы. Мы встречались раз шесть или семь, и мне все это не нравилось. Я не считал ее симпатичной. Она казалась мне слишком скромной и замкнутой. С ней было нелегко общаться. Однако я нравился ее родителям, и они поощряли наши встречи. Они даже достали мне пропуск на пляж Бейли, так что я просто обязан был встречаться с ней, но Джекки была такой скованной и закомплексованной, что я не испытывал от этих встреч никакого удовольствия».
Чувствуя себя не на своем месте в Ньюпорте, Джекки трудно сходилась с людьми. Та неприязнь, которую она испытывала к матери, распространилась на женщин в целом, так что у нее было очень мало подруг в юности, а в зрелом возрасте она поддерживала тесные отношения только со своей сестрой. Джекки предпочитала людям животных и с радостью занималась верховой ездой.
Габор вспоминает о встрече с ней в самолете, на котором возвращалась из Англии после участия в коронации королевы Елизаветы в 1953 году. Джекки тогда работала фотокорреспондентом и встречалась с Джеком Кеннеди. «В течение двадцати четырех часов она спрашивала меня, как я ухаживаю за своей кожей. Это не шутка. А я так и не спросила, как ее зовут. Она не производила впечатление обаятельной или красивой женщины. У нее были кудрявые волосы и плохая кожа. Когда мы прибыли в аэропорт, Джекки сказала, что один молодой человек хочет сделать ей предложение. Я вышла из самолета раньше нее и увидела Джека, который назвал меня дорогушей и сказал, что любит меня. Мы часто встречались с ним… он был таким милым. Он обнял меня и подхватил на руки. В это время появилась Джекки и увидела нас. Несмотря на то, что она двадцать четыре часа приставала ко мне, расспрашивая про лосьоны и кремы, на этот раз она даже не поздоровалась. Так что Джеку пришлось представить ее мне. Он сказал, что это мисс Бувье, но не назвал ее своей будущей женой. А я сказала: «О Боже! Мы же двадцать четыре часа болтали с ней в самолете. Она такая замечательная девушка».