До встречи с Джеком Кеннеди Жаклин посещала вечеринки и ходила на танцы с позволения матери. «Я этому радовалась, — вспоминала она позднее. — Но, уже когда мне исполнилось девятнадцать, я знала, что не стану всю жизнь жить в Ньюпорте. Я не хотела выходить замуж ни за одного из молодых людей, с которыми росла вместе. Они мне нравились, но мне не нравилось то, как они живут. Я вообще не знала, чего хочу. Я вся была в поиске».
Жизнерадостная Ли была на три с половиной года моложе сестры. Более стройная, красивая и женственная, она не задумывалась о своей жизни и опередила сестру, выйдя замуж за Майкла Кэнфилда в апреле 1953 года в возрасте двадцати лет. Как и сестра, Ли посещала школу Чапин, а позднее — заведение мисс Портер в Фарминктоне. Но журнал «Лайф» посвятил Ли целый разворот, и ее пригласили сниматься в Голливуд. Позднее она училась дизайну у Сары Лоуренс и играла в школьных постановках. Несколько месяцев она провела в Италии, обучаясь пению, так как мать сочла, что у нее хороший голос, а вернувшись домой, вышла замуж за Кэнфилда, сына известного издателя Кэсса Кэнфилда.
Выпускник Гарворда и бывший моряк, Кэнфилд работал в нью-йоркском издательстве своего отца. Позднее он получил работу при американском посольстве в Лондоне, где исполнял обязанности секретаря Уинтропа Олдрича, посла США в Англии. Он и Ли скоро стали вести светский образ жизни. Чужие в семействе Очинклоссов, Джекки и Ли держались вместе. Но Джекки, которой приходилось заботиться о Ли, завидовала сестре, находившейся постоянно в центре внимания. Впоследствии Ли сама начала искать себе место в жизни, пытаясь стать актрисой, но, отвергнутая критиками, бросила сцену и начала писать. После страшного провала ее первой книги «Одним памятным летом», в которой она описывала свое пребывание в Европе вместе с Джекки, когда они обе еще учились в школе, Ли перестала писать. Затем она попробовала работать на телевидении, но не вызвала к себе интереса в качестве ведущей развлекательной программы и некоторое время занималась дизайном. Хотя Ли, в конце концов, стала принцессой и очень разбогатела, она страдала оттого, что Джекки обошла ее, став первой леди страны. То обстоятельство, что в детстве, сестры соперничали между собой, пытаясь привлечь к себе внимание отца, осложнило их отношения в зрелом возрасте. Случалось, что они ссорились. Они обе испытывали влечение к мужчинам определенного типа. Джекки не нравилось, что Кеннеди уделяет внимание Ли и иногда даже берет ее с собой за границу. Именно Ли, а не Жаклин, стояла рядом с президентом в Берлине, когда он произнес свою знаменитую речь, в которой назвал себя берлинцем. Опять-таки Ли сопровождала Кеннеди в его сентиментальном путешествии по Ирландии.