Из-за беременности она жила у Шрайверов вместо того, чтобы остановиться в отеле «Хилтон» со своим мужем и его помощниками.
В то лето в Чикаго стояла страшная жара. Из-за сильной влажности по городу распространилось зловоние со скотобоен. Всякий раз, когда Джекки выходила на улицу, ее начинало тошнить, но она сопровождала мужа на завтрак с делегатами от Новой Англии в «Палмер Хаусе» и на прием в «Шератон Блэкстоун», которым владела некая миссис Места. Джекки не нравилось это заведение, где хозяйка угощала всех розовым шампанским.
«Она ведет себя, как жена продавца дистиллированной воды», — говорила Джекки, которую раздражал подобный экстравагантный прием.
В свою очередь владелица «Шератона» и сторонница демократической партии, которая, кстати, никогда не поддерживала Кеннеди, отнесла Джекки к разряду битников и в негодовании заявила представителям прессы, что та не носит чулок. Когда Жаклин стала первой леди, миссис Места подверглась общественному остракизму. Во время президентства Кеннеди ее ни разу не пригласили в Белый дом.
Джекки, по словам ее матери, была довольно злопамятна и никогда не прощала обид, особенно, если это касалось ее мужа. В то же время она так и не поняла условий политической игры — твой враг сегодня может завтра стать твоим лучшим другом. Если ее муж возвращался домой, негодуя на какого-нибудь коллегу-политика, она тотчас записывала этого человека в список врагов и в следующий раз, когда тот приходил к ним в дом, метала в его сторону огненные взоры и отказывалась разговаривать с ним. Впоследствии Кеннеди мог похвалить этого человека, и тогда Джекки недоумевала: «Как ты можешь хвалить эту крысу? Я ненавижу его уже три недели».
«Он объяснял ей, что в политике нет ни друзей, ни врагов, а есть только коллеги, — вспоминает Артур Шлезингер-младший, — и что никогда не стоит ни с кем ссорится, так как любой политик в свое время может пригодиться тебе».
Кеннеди пытался объяснить жене все тонкости политической игры, стараясь не ранить ее чувства. «Нельзя принимать политические дела слишком близко к сердцу, — говорил он. — Если ты постоянно будешь эмоционально реагировать на слова политиков, то это может привести к депрессии».
Джекки не могла понять этого. В своей наивной преданности мужу она делила всех политиков на врагов и друзей, не вдаваясь в тонкости и нюансы. Она не любила Элеонору Рузвельт. В те времена, когда Кеннеди хотел стать вице-президентом, миссис Рузвельт заявила, что не сможет доверять ему, пока он не осудит сенатора Джозефа Маккарти, известного своими антикоммунистическими высказываниями. Джеку трудно было пойти на это, так как Маккарти был католиком ирландского происхождения и старым другом семьи Кеннеди, нередко гостившим у них. При встрече с миссис Рузвельт он уклонился от прямого ответа на ее вопрос, сказав, что выскажется на эту тему, когда придет свое время.