Не имея настоящих друзей и просто преданных ей людей, Джекки порой едко высмеивала знакомых мужа и даже его самого. Как-то она жаловалась соседке: «К нему приходят люди, которые по возрасту подошли бы в друзья моей матери, или политические шакалы, от которых меня просто тошнит».
Вспоминает одна ее подруга: «Она постоянно насмехалась над матерью, пародируя ее. Все это делалось за спиной матери, разумеется, но производило неприятное впечатление. После замужества она стала пародировать ДФК, если его не было поблизости. Все это было очень смешно, но я чувствовала себя при этом неловко, так как в ее отношении чувствовалась враждебность. Она умела подражать другим людям, безжалостно высмеивая их при этом. Было очень забавно, но вы понимали, что она и вас может высмеять за вашей спиной в присутствии других людей».
Робин Дуглас-Хоум однажды признался, что он далеко не сразу почувствовал себя непринужденно, беседуя с Джекки с глазу на глаз. Поначалу он постоянно боялся, что она с ее острым умом вдруг по какой-то прихоти захочет высмеять его. Ему казалось, что способность вызывать подобные страхи была неотъемлемой чертой этой обаятельной женщины. Личная секретарша Жаклин Кеннеди, проработавшая с ней шесть лет, вспоминает: «Лучше всего Джекки чувствовала себя со своей сестрой, потому что только в присутствии Ли могла по-настоящему расслабиться и излить душу. Они походили на одноклассниц, делились секретами и говорили о неприятных типах, которые доводят их до белого каления».
Джекки не уставала издеваться над политическим окружением ДФК, называя этих людей «лакеями», «шакалами», «дебилами», когда их не было поблизости, но в их присутствии мило улыбалась и вела с ними светский разговор.
Как бы ее ни пугала избирательная кампания, у нее не было иного выбора, как только помогать во всем мужу.
«Если Джек не будет баллотироваться в президенты, — говорила она, — он уподобится тигру в клетке».
На этот раз Кеннеди путешествовал по всей стране, произнес 100 речей в 100 городах за один год, встречаясь с партийными лидерами и избирателями, делегатами и добровольцами, создавая мощную политическую машину, способную обеспечить его победу. В то же время он делал все, чтобы общественность не сравнивала его как политика с отцом, отличавшимся консервативными взглядами, ибо у Джека имелась своя стратегия. Джо Кеннеди во время кампании не появлялся на людях, и его нельзя было увидеть на фотографиях в газетах рядом с сыном.
Во время избирательной кампании Кеннеди было всего сорок два года. Поначалу к нему никто не относился всерьез. Срок его пребывания в сенате был еще слишком мал, а то, что он являлся католиком, рассматривалось как препятствие на его пути в президенты. У него часто спрашивали, не согласится ли он стать вице-президентом, на что он раздраженно отвечал: «Я не собираюсь быть вице-президентом».