Удар юго-восточнее Тулы немцы нанесли 18 ноября, прорвав слабый фронт войск 50-й армии, и к 23 ноября их части вышли в район Венева. В боях за Венев противник понес большие потери в танках от огня зенитной артиллерии, выполнявшей задачи по противотанковой обороне города. Однако немцам удалось овладеть городом и развернуть наступление на Каширу и частью сил на Михайлов. Это создавало угрозу коммуникациям Москвы с центральными и восточными районами страны. Поэтому командование фронта приняло решение приостановить продвижение врага на каширском и рязанском направлениях.
С этой целью был подготовлен контрудар по немецким войскам, подходившим к Кашире. Контрудар наносила оперативная группа генерала Белова: две кавалерийские дивизии, 112-я танковая дивизия, 9-я отдельная танковая бригада, два танковых батальона и части 173-й стрелковой дивизии со своей штатной артиллерией. В течение 27–30 ноября оперативная группа генерала Белова, нанося фланговые удары, разбила южнее Каширы части 17-й танковой и подошедшей 28-й моторизованной дивизий противника и отбросила их к Мордвесу.
Оправившись от этого неожиданного удара, немцы 3–4 декабря вновь атаковали Тулу с востока. Части противника перерезали севернее Тулы шоссе на Москву, но захватить Тулу, соединиться с 43-м армейским корпусом, действовавшим в районе Алексина, и развить наступление на Москву врагу не удалось.
Несмотря на провал наступления севернее и южнее Москвы, германское командование не отказалось от намерения прорваться к столице. В начале декабря оно решило нанести еще один удар на Москву на центральном участке Западного фронта.
Сосредоточив западнее Наро-Фоминска значительные силы пехоты и более 100 танков, противник 1 декабря атаковал части 33-й армии (на узком 1—2-км фронте), прорвал их оборону и передовыми частями устремился в направлении Кубинки (в полосу обороны 5-й армии), угрожая выйти в тыл нашим войскам, оборонявшимся в районе автострады Минск – Москва.
Однако в районе Акулово германские войска встретили сильную противотанковую оборону 5-й армии, прорвать которую не смогли, и были вынуждены повернуть на восток, в сторону Апрелевки. 2 декабря прорвавшаяся группировка врага оказалась в глубоком тылу 33-й и 5-й армий, в 25 км от линии фронта. Кроме того, в этот же день противник частью сил 3-й моторизованной и 183-й пехотной дивизий при поддержке 20–30 танков прорвался в стыке 33-й и 43-й армий и проник в глубину нашей обороны на 8—10 км.
Для ликвидации прорыва противника командование фронта специально создало оперативную группу (одна стрелковая бригада, два лыжных и два танковых батальона и одна танковая бригада). Контрударом этой группы (3–4 декабря) прорвавшийся противник был разбит и положение на центральном участке фронта к 5 декабря полностью восстановлено.