Придумывать свой оригинальный сюжет начинающий писатель не стал, взял уже готовый из СПИ. Следуя в своем творчестве за высокочтимым предшественником, новоявленный монах тоже написал про дальний поход на Дон русских князей, возжелавших отведать донской водицы и, конечно же, всенепременно из шлема, чтобы там в Диком поле добыть войску почести, а князю славы и попутно отомстить нехорошим кочевникам за разорение и поругание родной земли. Оставалось только чуть подкорректировать эту канву с учетом реалий своего времени и найти замены действующим лицам среди современников.
Поскольку по задумке «Задонщина» должна была превзойти СПИ рангом главного героя, выбор на роль основного действующего лица был невелик. Реальным героем нового донского похода против кочевников, по задумке обязательно великим князем, мог быть либо Ольгерд Литовский, либо Дмитрий Московский: первый в исторически памятном прошлом нанес сокрушительное поражение татарам на Синюхе, второй – совсем недавно на Воже. Остальные князья от ордынцев все больше драпали, если вообще решались выйти на бой с ними в открытое поле. Не велик был выбор, но и не прост. Ко времени создания начальных вариантов «Задонщины» родная для ее автора Брянщина уже четверть века входила в великое княжество Литовское, и осваивающий перо бывший брянский боярин вполне мог лично участвовать под командованием Ольгерда в славной битве 1362 года на Синюхе. Однако где-то в районе 1383 года, когда, если верить его собственным словам, этот экс-боярин, а в то время уже рязанский инок Софоний записывал в своей келье «Задонщину», Ольгерда Литовского давно не было в живых. Из числа действующих князей оставался только Дмитрий Московский – на тот момент сильнейший из великих князей Залесской земли, всего пяток лет назад наголову разбивший татар на Воже, то есть не где-нибудь, а совсем рядышком на Рязанщине. О такой битве, хотя возможно не во всех подробностях, обитавший на Рязанщине монах не мог не знать. Как бы то ни было, в конечном счете автор «Задонщины» выбрал в качестве главного героя своего произведения Дмитрия Ивановича Московского. Помимо прочего такой выбор облегчал поиск замены другому герою СПИ, Буй-тур Всеволоду, на чью роль сам собой напрашивался Владимир Серпуховской. Правда, в отличие от Всеволода Владимир приходился главному герою не родным, а двоюродным братом, но нашему ли автору, поэту в душе, обращать внимание на такие мелочи? В «Задонщине» Владимир Серпуховской сразу превратился в брата Дмитрия Ивановича даже невзирая на разные отчества: