В шахматном клубе Рохлин обратил внимание на скромного 14-летнего школьника Мишу Ботвинника, который к тому времени уже получил I категорию, и персонально пригласил его участвовать в сеансе Капабланки. Миша оправдал надежды, оказавшись среди четырех победителей чемпиона мира. Существует легенда, что, проиграв эту партию, Капабланка похлопал по плечу Ботвинника и предсказал победителю блестящее будущее. Однако сам Ботвинник опроверг этот миф, рассказав, что чемпион мира был очень недоволен своим проигрышем и просто смел фигуры с доски.
С тех пор Яков Герасимович стал опекать молодого шахматиста, всячески его поддерживать. Приведу только один пример.
Когда в Москве на пленуме Совета шахсекций в 1927 году обсуждался состав участников V чемпионата страны, 16-летний Ботвинник считался только вторым кандидатом на участие (первый был В. Раузер). Сам Рохлин был включен в основной состав за то, что добился почетной ничьей в матче на звание мастера с А. Ильиным-Женевским, хотя звание мастера ему за это не дали.
«Я, — вспоминал он позднее, — убеждал присутствующих включить Ботвинника в основной список участников, считая такое решение не только правильным по существу, но и делом престижа Ленинграда — ведущего шахматного центра страны. Однако мое предложение вызвало возражения. Тогда я решился на отчаянный шаг: сказал, что отказываюсь от участия в чемпионате, с тем чтобы на мое место был включен Ботвинник. Хорошо помню, как москвичи Н. Григорьев и В. Руссо сразу же подхватили мой отказ, но вакантное место предложили отдать победителю Среднеазиатского турнира мастеру Н. Рудневу, а не первокатегорнику Ботвиннику.
Завязался длительный спор. Меня активно поддержал только Алексей Алехин (брат будущего чемпиона мира), представлявший шахматную организацию Украины. Н. В. Крыленко, председательствуя, при голосовании воздержался, и выдвинутое мной предложение было большинством отвергнуто.
После заседания, когда присутствующие покидали зал, я, опечаленный, продолжал сидеть в кресле. И тогда Николай Васильевич подозвал меня и, произнеся несколько ободряющих слов, добавил: „Нет оснований отчаиваться. Невский любимец, которого вы весьма смело причислили к сильнейшим шахматистам страны, я думаю, будет играть в чемпионате. А ваше место оставьте за собой…“
И Крыленко что-то записал в лежащем на столе блокноте. Так оно и получилось».
Ботвинник выступил успешно, завоевав звание мастера.
О том, что Рохлин действительно заботился о дальнейшей, и не только шахматной, судьбе Ботвинника, говорит следующий факт, рассказанный последним в книге «Портреты», опубликованной, правда, уже после его смерти.