Надо заметить, что в те времена в Валаамском монастыре существовало три формы монашеского бытия: общежительная — в самом монастыре, скитская — по скитам и анахоретская, то есть отшельническая — по островам в лесах Валаама. И вот 1 мая 1827 года по благословлению настоятеля он уходит в анахореты. Избирает место для отшельничества на берегу озерца в юго-западной части острова, рубит небольшую избу и зачинает «наедине работать единому Богу». Три года пустынничества оставили неизгладимый след в душе и облике ревностного инока. Вероятно, он готовил себя к принятию схимы: по обету носил тяжелые железные вериги, спал в своими руками сделанном гробу. Бесконечно, истово молился. «Во время отдыха от молитвы занимался рукоделием, писал по уставу книги и делал деревянные ложки». Обихаживал маленький огородик.
Одиночество, бесконечное одиночество, отчуждение от всего мирского, от мира людей поселилось в душе этого человека. В будущем, когда он стал настоятелем, ни один инок не выдерживал его тяжкого, как свинец, взгляда, горевшего непостижимым огнем, словно он уже видел яростный огонь преисподней и неизъяснимый свет райских куш. Иноки падали ниц. Некоторые даже падали в обморок. «Тайные его подвиги известны только Богу». Действительно, только Господу Богу ведомо, какие видения посещали его во время истовых его молитв.
В 1830 году указом настоятеля его переводят в скит Всех Святых, но уже начальствующим монахом — настоятелем скита. В этой должности он проявил незаурядную хозяйственность, способность жесткого организатора. Но мир людей, хотя и иноков, уже тяжко гнетет его, и через полгода он вновь просит удаления в пустыню. Через год его вновь возвращают во Всехсвятский скит в той же должности. Он наводит в скиту образцовейший по всем статьям порядок и вновь просится в пустынь. Видимо, только анахоретство считает он единственным путем к спасению. И так продолжается до 1838 года: скит — пустынь, пустынь — скит. Согласитесь — пытка.
Предтеченский скит на Валааме
Но в один из периодов его начальствования в скиту там побывал благочинный монастырей Санкт-Петербургской епархии епископ Игнатий (Брянчанинов). Беседуя с Дамаскиным, наблюдая, он не мог не обратить внимания на этого ревностного молитвенника и деятельного, рачительного хозяина. А в те годы (с 1833 по 1838) настоятелем монастыря пребывал некто игумен Вениамин, человек, по меньшей мере, легкомысленный. Строгие устои монастыря пошатнулись. Это вызвало беспокойство верховных церковных властей. Даже Николай I вмешался в это дело (он вообще вмешивался во все, что угодно). Авторитет епископа Игнатия был непререкаем, и выбор Святого Синода падает на его протеже — Дамаскина. Того срочно вызывают в Петербург, 4 декабря 1838 года посвящают в иеродьяконы, 7 декабря в Казанском соборе — в иеромонахи, а 30 января 1839 года — во игумены Валаамского монастыря.