Битва с Филиппом произошла в 197 году до н. э. в Фессалии. Она завязалась неожиданно. По равнине тянулась гряда холмов, носившая название Киноскефалы — Собачьи головы (по-гречески «киносы» — собаки). По одну сторону холмов заночевали римляне, по другую — македоняне. Сами не зная того, они провели ночь в получасе друг от друга. Наутро и Фламинин, и Филипп выслали передовые отряды занять холмы. В утреннем тумане эти отряды столкнулись на холмах, произошла стычка, стали подходить подкрепления. Македонской фаланге трудно было держать строй среди холмов, она дрогнула, ряды смешались. Победа осталась за римлянами. Филипп запросил мира.
Греки радовались поражению македонян. Фламинин воспользовался этим. Власть Филиппа в Греции держалась на трех крепостях — Деметриаде, Халкиде и Коринфе. Их называли «оковами Греции». По мирному договору Филипп освобождал эти крепости, а Фламинин их занимал. Греки роптали:
— Рим снял оковы с наших ног и надел их на шею. Фламинин добился у сената позволения вывести
войска из крепостей, оставив Грецию свободной. Народ собрался в Коринф на Истмийские игры. Здесь, в промежутке между состязаниями, римский глашатай объявил: отныне Греция свободна от гарнизонов и налогов. Люди не верили своим ушам, объявление пришлось повторить. Тогда раздался такой крик ликования, что птицы над стадионом замертво падали в толпу. Фламинина, освободителя Греции, стали чтить как бога: даже 300 лет спустя еще стояли храмы, посвященные «Аполлону и Фламинину».
В Греции жило немало рабов-римлян. Это были каннские пленники, которых сенат не пожелал выкупить и которых карфагеняне продали в рабство. Греки сами выкупили их у хозяев и подарили Фламинину. Он провел их в триумфе: 1200 человек в войлочных колпаках освобожденных рабов. Народ рукоплескал.
За войной с Филиппом последовала война с Антиохом. Царские послы стращали греков, перечисляя роды пеших и конных царских войск.
— Не пугайтесь, — сказал Фламинин, — есть много кушаний из одного мяса под разными соусами; так и это все одни и те же сирийцы, только с разным вооружением.
Военным советником у Антиоха был Ганнибал. Тщеславный царь устроил перед ним парад своих войск: пехоты, конницы, колесниц, слонов. Они шли в золоте, серебре, в значках, украшениях, бляхах.
— Как ты думаешь, достаточно этого будет для римлян?
— Достаточно, — отвечал Ганнибал, — хотя римляне и очень жадные.
Он понимал, что для римлян это войско будет не противником, а добычей.
В 190 г. до н. э. Римская армия переправилась через Геллеспонт и вступила в Малую Азию, многие области которой подчинялись Антиоху. Война продолжалась четыре года. В решающей битве Антиох потерял 50 000 человек, римляне, по их словам, — 300. Заключая мир, римляне потребовали выдать Ганнибала. Ганнибал бежал к вифинскому царю Прусию, который воевал с пергамским царем, союзником римлян. В морском бою Ганнибал помог Прусию одержать победу, посоветовав забросать вражеские корабли горшками с ядовитыми змеями. К Прусию отправили Фламинина. Царь не захотел ссориться с Римом и согласился выдать Ганнибала. Тот жил в укрепленном замке с семью потайными выходами. Однажды он увидел, что все семь выходов заняты стражей. Он понял, что это конец.