Бонни и Клайда потянуло друг к другу сразу, как магнитом. Однако роман оказался коротким. Через несколько ночей далласская полиция арестовала Клайда за ограбление. Обвинения были отвергнуты судом, однако сразу вслед за этим его препроводили в Уэйко, чтобы предъявить новые. Бонни, помешавшаяся на Клайде и его захватывающих приключениях, отправилась в Уэйко и поселилась в доме своего двоюродного брата. В это время один из заключенных сказал Клайду, что у него дома есть револьвер. Клайд убедил Бонни пронести оружие в тюрьму. Этим револьвером Клайд и еще двое заключенных воспользовались через несколько дней для побега. Они рванули на север, через Оклахому и Миссури в Индиану, грабя по дороге магазины и угоняя машины. В конце концов полиция настигла их в Мидлтоне (Огайо), и после автомобильной погони Клайд был снова взят под стражу. Его вернули в Уэйко, где судья припаял ему четырнадцать лет, которые ему предстояло отсидеть в жуткой тюрьме штата в городе Хантсвилле.
Однако он не провел там и двух лет. Несколько месяцев Бонни забрасывала своего возлюбленного жалобными письмами, а затем стала встречаться с другими мужчинами. Однако, как только Клайда отпустили — это было в феврале 1932 года, — они немедленно воссоединились. Некоторое время Клайд никого не грабил и даже по протекции сестры устроился работать на стройку где-то в Массачусетсе. Но там он заскучал от одиночества и вскоре вернулся в Болото. Поначалу он отирался вокруг авторемонтной мастерской, которую его отец открыл на Иглфорд-роуд — главной дороге пригорода. Но не прошло и нескольких дней, как за ним явилась полиция Форт-Уэрта. Его арестовали, потом отпустили. Домой Клайд вернулся в ярости. «Мама, я больше никогда не пойду работать, — заявил он своей матери. — И я никогда не дам себя арестовать. Больше ноги моей не будет в этой хреновой тюрьме, клянусь. Лучше я умру. Пусть лучше меня убьют».[11]
По-видимому, после этого ареста он еще более остро, чем раньше, почувствовал себя жертвой, которую преследуют и травят. Он решил, что ему открыт только путь преступления, другого выбора полиция не оставила. Вместе с приятелями он снова принялся за грабежи магазинов. Бонни не принимала в этом участия, как, впрочем, и в дальнейшем непосредственно никогда не участвовала в его делах, разве что иногда сидела в машинах, предназначенных для ухода. Во время одной из таких вылазок в городишке Кауфман (Техас) Клайда застукал ночной сторож, и он вынужден был бежать. Однако машина завязла в дорожной грязи, и тогда Клайд и Бонни увели где-то мула и двинулись верхом на нем по пересеченной местности. Когда наутро их взяли, Клайда отпустили, а Бонни арестовали. Он отправился домой, а она отсидела три месяца в тюрьме и была выпущена в июле 1932 года. В отсутствие Бонни преступления Клайда стали гораздо более жестокими. Он убил хозяина магазина в техасском городе Хилсборо, а уже после того, как Бонни вышла на волю, — шерифа в Оклахоме.