Теснимая противником Красная армия в тяжёлых боях несла большие потери. Раненых было очень много. Днём и ночью в любую непогоду на борту «Армении» до изнеможения трудился медперсонал. Корабль совершил пятнадцать невероятно тяжёлых и опасных рейсов с ранеными защитниками Одессы и перевёз около 16 тысяч человек, не считая женщин, детей и стариков, которых члены экипажа размещали в своих каютах.
В обстоятельствах гибели «Армении» много загадочного. В упоминаемой уже «Хронике Великой Отечественной…» говорится, что свои рейсы из Одессы «Армения», а также «Кубань» и учебное судно «Днепр» совершала в сопровождении эсминца «Беспощадный», что, несомненно, уберегало эти суда от дерзких атак немецкой авиации.
Наступление 2-й армии Манштейна на Крым было стремительным, к чему командование ЧФ и в том числе и вице-адмирал Ф. С. Октябрьский были не готовы. Все учения флота перед войной сводились к «уничтожению» крупных морских десантов и боевым походам кораблей Черноморского флота. Никому и в голову не приходило, что оборонять Севастополь придётся со стороны суши.
В октябре и ноябре 1941 года всюду царила неразбериха. Из Севастополя спешно эвакуировали всё, что надо и не надо. Госпитали, оборудованные в штольнях и самом городе, были забиты ранеными, но кто-то дал приказ срочно эвакуировать весь медперсонал. И сейчас, уже в наше время, подъезжая к Севастополю, из окна вагона или автобуса в районе Инкермана можно видеть огромные глыбы и нагромождения камней взорванных расположенных в штольнях госпиталей. По приказу Сталина оттуда были эвакуированы на корабли только легкораненые. Как свидетельствует медсестра этого госпиталя Е. Николаева, «дабы раненые не достались врагу», штольню взорвали вместе с «нетранспортабельными». Взрывными работами руководил представитель СМЕРШа. Два врача отказались покинуть раненых и погибли вместе со всеми.
Сам вице-адмирал Ф. С. Октябрьский держал постоянно при себе быстроходный эсминец «Бойкий» и почти всегда «отбояривался» от задач по формированию конвоев и от охраны пассажирских и госпитальных судов при переходе морем, считая, что этим должны заниматься руководители гражданского флота. Самоустранение Октябрьского от столь важной и ответственной задачи и было одной из причин, что на дно Чёрного моря отправлено столь большое количество лучших пассажирских судов с людьми.
Согласно найденным документам и показаниям очевидцев, удалось восстановить многие события, предшествующие выходу «Армении» в море из Севастопольской бухты 6 ноября 1941 года.
Теплоход стоял на внутреннем рейде и спешно принимал на борт многочисленных раненых и эвакуированных граждан. Обстановка была крайне нервозной. В любую минуту мог начаться налёт вражеской авиации. Основная масса боевых кораблей флота по приказу Октябрьского вышла в море, включая и крейсер «Молотов», на котором была единственная на флоте корабельная радиолокационная станция «Редут-К».