Кроме «Армении», в Карантинной бухте грузился ещё один бывший «рысак», теплоход «Белосток», а у причала Морзавода грузили оборудование и людей на транспорт «Крым». Погрузка шла непрерывно. Капитан Плаушевский получил приказ выйти из Севастополя 6 ноября в 19 часов и следовать в Туапсе. Для сопровождения был выделен только небольшой морской охотник с бортовым номером 041 под командованием старшего лейтенанта П. А. Кулашова.
«Начальник отделения Главной базы 5 ноября получил приказание… госпитали и лазареты свернуть. На „Армению“ было погружено около 300 раненых, медицинский и хозяйственный персонал Севастопольского военно-морского госпиталя (крупнейшего на флоте), во главе с главврачом его, военврачом 1-го ранга С. М. Каганом. Здесь же оказались начальники отделений (с медперсоналом), рентген-техники… Здесь же разместились 2-й военно-морской и Николаевский базовый госпитали, санитарный склад № 280, санитарно-эпидемиологическая лаборатория, 5-й медико-санитарный отряд, госпиталь от Ялтинского санатория. Были приняты на теплоход часть медперсонала Приморской и 51-й армий, а также эвакуированные жители Севастополя…»
Капитан Плаушевский знал, что при отсутствии охранения только тёмная ночь может обеспечить скрытность плавания и не даст возможность авиации противника атаковать «Армению». Каковы же были его удивление и досада, когда ему передали приказ Военного совета флота выйти из Севастополя не в вечерних сумерках, а на два часа раньше, то есть в 17 часов, в светлое время суток. Такой приказ сулил гибель, и некоторые историки склонны были считать, что он исходил из недр абвера адмирала Канариса, от его спецслужб, занимавшихся «дезой».
«Армения», выйдя из Севастополя в 17 часов, ошвартовалась в Ялте только через 9 часов, то есть около 2 часов ночи. Оказывается, в пути последовал новый приказ: сделать заход в Балаклаву и там забрать работников НКВД, раненых и медперсонал, ибо немцы продолжают наступать.
Капитану Плаушевскому доложили, что в Ялте ожидает погрузки «партактив», работники НКВД и ещё одиннадцать госпиталей с ранеными.
Из записок адмирала Ф. С. Октябрьского: «Когда мне стало известно, что транспорт „Армения“ собирается выходить из Ялты днём, я сам лично передал приказание командиру ни в коем случае из Ялты не выходить до 19.00, то есть до темноты. Мы не имели средств хорошо обеспечить прикрытие транспорта с воздуха и моря. Связь работала надёжно, командир приказание получил и, несмотря на это, вышел из Ялты. В 11.00 он был атакован самолётами-торпедоносцами и потоплен. После попадания торпеды „Армения“ находилась на плаву четыре минуты».