С началом войны в свой первый военный рейс из Одессы в Мариуполь с эвакуированными и грузом сахара пароход совершил в июле 1941 года. Обстановка на фронте резко ухудшалась. На обратном рейсе при подходе к Одессе вражеские пикирующие бомбардировщики атаковали пароход, но были отогнаны огнём крейсера «Коминтерн».
Немецкая авиация совершала по нескольку налётов на город, появились первые жертвы бомбардировок среди мирных жителей. Капитан Борисенко получил приказ от руководства Черноморского морского пароходства срочно принять груз и пассажиров и следовать вновь в Мариуполь. На берегу погрузкой руководил представитель военно-морской комендатуры порта старший лейтенант Романов. Впоследствии на суде он показал, что пропуском на пароход служил посадочный талон, но по одному талону садилось два-три взрослых пассажира. Дети в счёт не шли. Много людей приходило с записками от городских и областных руководителей, военной комендатуры города Одессы. Члены экипажа размещали родных и друзей в своих каютах. Впоследствии многие из них составили печальный список «пропавших без вести».
Капитан Борисенко никакого учёта принятых пассажиров не вёл, в результате вместо 482 пассажиров и 400 тонн груза, согласно официальному регламенту, пароход «Ленин» только одних пассажиров принял на борт около 4000 человек! Людей было столько, что ими были забиты все салоны, столовые, коридоры, трюмы и палубы, а тут пришёл ещё приказ принять команду в 1200 человек необмундированных призывников. А люди всё продолжали прибывать.
С началом войны на Чёрном море во многих районах были выставлены оборонительные минные заграждения и был введён особый режим плавания, предусматривающий обязательную лоцманскую проводку. Плавание осуществлялось по специальным фарватерам, которые знал ограниченный круг лиц. Маяки были переведены на «манипулируемый режим» по особому расписанию, как и все береговые навигационные огни, дабы затруднить плавание кораблям противника. Однако единой и чёткой службы обеспечения коммуникаций, которой бы подчинялись и капитаны, и лоцманы, увы, на Чёрном море, по крайней мере в первые месяцы войны, не было.
Пароход «Ленин» отправился в свой последний рейс 24 июля 1941 года. В 22 часа 00 минут он медленно отвалил от причала и вышел в море, возглавив конвой. Конвой состоял из теплохода «Ворошилов», судна «Березина» и двух шаланд, которые плелись в хвосте, всё время грозя потерять из виду основной конвой.
Наш военно-морской флот на Чёрном море традиционно имел подавляющее преимущество над кораблями противника даже в количественном отношении, поэтому непонятно, почему Военный совет флота не заботился о проводке судов через «секретные фарватеры», и транспорты стали подрываться на собственных минах!