Наконец-то «Ленин» и «Ворошилов» могли увеличить скорость и быстро скрылись за горизонтом. Однако на траверсе мыса Лукулл капитан «Ворошилова» доложил, что на теплоходе вышла из строя машина и он не может двигаться самостоятельно. Капитан Борисенко знал, что это результат поспешного и некачественного ремонта, и принял решение отбуксировать «Ворошилов» в Севастополь. Знал он и то, что «Ворошилов» так же перегружен людьми, как и его судно. До Севастополя было рукой подать, но из-за шаланд время было упущено. В условиях войны это была непростительная ошибка, как и ошибочно было составлять конвой из столь разных судов, да ещё с плохо отремонтированными машинами.
Чудом избежав налётов авиации противника, «Ленин» отбуксировал теплоход в Севастопольскую бухту (Казачью), а сам в сопровождении сторожевого катера пошёл на Ялту. Но до Ялты он так и не дошёл…
Капитан 2-го ранга А. Е. Абаев свидетельствует: «Лоцманом на пароход „Ленин“ для дальнейшей проводки был назначен молодой лейтенант И. И. Свистун, недавний выпускник Ленинградского мореходного училища… Свистун не был готов к лоцманским проводкам в мирное время, а в военное тем более».
Идут третьи сутки, как пароход «Ленин» отошёл от Одесского причала. Заполненный до отказа измученными и уставшими людьми, пароход ждёт «добро» на выход в море. К Севастополю подошёл теплоход «Грузия», вышедший из Одессы на два дня позже. Все понимали, что пароход давно был бы в Ялте, но с полдороги его почему-то вернули в Севастополь и он опять встал на якорь в бухте Казачьей.
Наконец вечером 27 июля в 19 часов 15 минут получили радиограмму: «Транспортам сняться и следовать в Ялту». «Ленин» и «Ворошилов» в сопровождении сторожевого катера СКА-026 вышли в море, но конвой был жёстко ограничен в скорости передвижения: «Ворошилов» не мог дать больше 5 узлов. Уже на следствии второй помощник капитана Г. А. Бендерский скажет: «Караван был составлен абсолютно неправильно. Такой подбор судов я считаю преступным!»
Наконец, нельзя не сказать об ещё одной непростительной оплошности капитана Борисенко. Как потом было выяснено, в Одессе для отражения налётов противника на носу и корме было установлено два зенитных орудия. Это, как говорят моряки, «дополнительный металл» — следовательно, необходимо было «устранить девиацию», дабы сделать более точными показания компаса. Кроме того, в трюмы также был загружен металл в качестве необходимого груза (450 т), подлежащего перевозке в Мариуполь. И, наконец, последнее, также немаловажное: на пароходе «Ленин» почему-то отсутствовал эхолот для замера глубины, а лаг для определения скорости судна был не выверен.