Шелихов с женой шли на головном "Три Святителя". Наталья Алексеевна решив что отпускать мужа на несколько лет невесть куда опасно, оставила дочерей*(1) на бабушку, Фёклу Яковлевну, вместе с сыном Михаилом, пяти лет, отправилась за океан. С собой хозяйственная женщина прихватила семена для будущего огорода и четырёх коз. Командовал судном Герасим Измайлов - мореход опытный, но ненадежный. "Симеона и Анну" вел Дмитрий Бочаров. Нрава был он трезвого, а по мореходному опыту Бочаров превосходил многих. Подштурманом участвовал в экспедиции Креницина и Левашова*(2), а в 1771 году прошел на боте "св.Николай" с бунтовщиками Беньевского от Большерецкой гавани до Макао*(3) Мореходом на "Св.Михаиле" шёл охотский подштурман Николай Олесов, а предовщиком- Пётр Сокутин. Люди для Шелихова новые и взятые за отсутствием в Охотске известных мореходов (в том году на Алеутах и Курилах промышляли 11 судов из Охотска).
Почти месяц флотилия без приключений шла к цели, а цель у неё была - остров Кадьяк. Решение укрепиться там было совершенно логично. На Алеутах тесно, да и зверь повыбит. На материке оседать опасно, кроме того "меховая головка" - морской бобр гнездится на островах. Мореходы постоянно были в поисках новых земель. Дмитрий Пайков на "Св.Владимире" зимовал на Кадьяке и вернулся с добычей. Фёдор Молев на "Тотьме" попытался так же зазимовать и был бит катмакцами*(4).
На другой год Степан Глотов и Пётр Шишкин на "Св.Николае" высадились на Кадьяке. После смерти Шишкина, Глотов ушёл. Через год вернулся и снова неудачно. Иван Соловьёв на "Св.Михаиле" промышлял у берегов Алхаскии, заходил на Кадьяк, но осесть не смог.
Горький опыт предшественников не мешал Шелихову строить планы освоения острова. Их неудачи дали ему бесценную информацию о берегах, бухтах, племенах. Никто не имел таких сил, подобных тем что имелись у него - три судна, без малого 200 человек, пушки…
Десятого сентября, ввиду первых Алеутских островов, ветер резко изменил направление. В течение двух суток суда пытались лавировать, но не продвинулись ни на кабельтов. 12-го резкий северо-восточный ветер усилился и перерос в шторм. Сопротивляться ему было невозможно. На судах задраили люки, подняли штормовык кливера, и "положились на волю Божью". 15-го сентября, когда буря улеглась, потерявшие друг друга суда направились к заранее обговоренному на такой случай месту встречи, бухте Беринга на Командорах. 21-го туда зашёл "Симеон и Анна", а 24-го "Три Святителя", "Св.Михаил" с 62 людьми на борту исчез.
Уже 25-го сентября Шелихов отправил байдарщиков*(5) с обоих судов обойти вокруг острова. Остальные члены экипажа стали готовиться к зимовке. Разоснастили суда, вынули мачты, корпуса по каткам вытащили на берег и накрыли крышами чтобы капля воды не попала на палубу. Строили землянки, собирали саранный корень (луковицы камчатской лилии), ловили рыбу, охотились на тюленя и сивуча. Когда парусиновые крыши землянок засыпало снегом, Шелихов заставлял работных непрерывно трудиться: ставить ловушки на песца, охотиться на тюленя, переплетать снасти, пересушивать паруса и товары. Опытный промышленник, он знал что праздность - лучший друг цинги, но охота была бедной. За сорок лет промышленники истребили на Командорах почти всю живность, а лучшее средство от цинги - свежее мясо и кровь. Несмотря на все предосторожности и старания нанятого в Охотске подлекаря сержанта Мирона Бритюкова к весне двое промышленных умерло. Но жизнь брала своё. В мае Наталья Алексеевна родила крепкую, здоровую девочку, которую Григорий крестил Аграфеной.