23- го июня Шелихов выехал из С.-Петербурга в Охотск. Вместе с ним отправился Якоб. Молодой человек рассчитал, что до лета 85-го года, крайнего срока отправки его судна на Камчатку, времени ещё достаточно. А раз он решил изучать Россию, лучшего случая, чем проехать через всю страну в компании с бывалым купцом и не придумать. Кроме того, он думал, что дорожные записки, которые будут рассказывать о безбрежных пространствах России и великолепных перспективах торговли, поможет убедить семейный совет финансировать предстоящий ему кругосветный вояж.
Первый урок из серии "Как это делается в России" он получил ещё в столице. "Я весь кипел из-за паспорта, который отдал для внесения в него разрешения на путешествии в отдалённые пределы империи. Надеялся получить его утром, но чиновники делали вид, будто бы никто из них об этом ничего не слыхивал. В следующие три дня я продвинулся не дальше, чем в первый. Однако Григорий всё уладил за час и 10 рублей".
Начало пути приятно удивило Якоба. Он был наслышан о русском бездорожье, но Московский тракт оказался хотя и не лучшей, но вполне пристойной дорогой. "Клянусь, если дорогу, тянущуюся по плоской равнине, сравнить с тростью, с которой ваша милость всегда гуляет, то вряд ли она будет прямее, чем первые 100 вёрст пути от С.-Петербурга. Почти вся дорога покрыта толстыми досками, а по обеим сторонам её тянутся бесконечные леса". Сплав же по Волге "от замечательно красивого нового города под названием Тверь"(Так в тексте-А.Б.)*(6) оставил после себя восторженные письма о величественной реке, красивых берегах и целых караванах судов. "Поражаясь ранее величием Невы, ныне я прибываю в великом восхищении. Корчева, Углич, Ярославль, Рыбинск, Плёсы, Нижний Новгород и прочие города, многомильные вереницы плотов с шалашиками, новыми избушками (srub) и кострами посреди плота; бесчисленное количество различных барж и невероятных на рек белян, несущих по течению до 500 тонн груза; нескончаемые берега, где горы сменяются равнинами. Мы часто выходили в такие затоны, что не могли даже угадать, в какой стороне этого необъятного озера окажется продолжение этих исполинских извивов Волги…"
Описываемая Якобом череда барок, барж и белян объясняется приближением срока Макарьевской ярмарки*(7). Именно к Макарию так спешил Шелихов, чтобы закупить необходимые для экспедиции товары, а также по своим торговым делам.
Самый большой в России рынок произвёл на молодого человека огромное впечатление. "Настоящий торговый город! Тысячи лавок, десятки тысяч купцов со всей России и всей Азии, кроме, разве что Японии… Я приятно удивился, встретив купца из нашей Малакки. … Во время первой же прогулки по этому вавилону воры порезали мне камзол, добираясь до кошелька, верблюд плюнул на парик, а туфли так пропахли навозом, что мне пришлось пересмотреть свои туалеты и купить сапоги и одежду более пригодные для странствий".