К четвертому роману Пинчона критики отнеслись неоднозначно. Похоже, главная причина их разногласий крылась в том, что пресловутые конспиративистские намеки, отличавшиеся известной эрудированностью и характерные для первых романов Пинчона, в «Вайнленде» сменились шутливыми отсылками к масскультуре. С одной стороны, большинство газетных критиков встретило новый роман писателя благосклонно, и «Вайнленд» ждал первый настоящий коммерческий успех: в 1990 году книга почти четыре месяца входила в список бестселлеров New York Times. Возможно, своей популярностью у читателей и некоторых газетных критиков роман был обязан прозрачностью повествования, не свойственной ранним, весьма замысловатым и иносказательным конспирологическим текстам писателя-затворника. Терренс Рафферти из New Yorker счел «Вайнленд» «самым понятным из всех романов Томаса Пинчона», а Кристофер Уокер в письме в London Review of Books назвал его «самым удобным для читателя романом Пинчона».[135] Выдвигая новое творение Пинчона на звание книги месяца, Американский книжный клуб подчеркнул, что «Вайнленд» «на самом деле доступный, полностью понятный, на удивление читабельный» роман. Тем самым клуб пытался переубедить тех читателей, для которых Пинчон стал олицетворением запутанной непонятности, специалистом по части «заумных конспирологических триллеров», как назвал его один из критиков.[136]
Но для некоторых критиков очередной роман Пинчона стал настоящим разочарованием после семнадцати лет ожидания и слухов. Венди Штайнер обозвала «Вайнленд» «пародией на гений Пинчона», где «изобретательность свелась к ловкости, высокая комедия обернулась сарказмом, эмоциональный накал упал до сентиментальности». Эта книга — «большое разочарование», подытожила Штайнер.[137] Кристофер Леман-Гаупт из New York Times заметил, что роман «немного отдает тем, как если бы Аптона Синклера поймали ниндзя, но он все-таки выжил, а потом, объевшись кислоты, рассказал эту сказочку какому-нибудь Р. Крамбу*[138]». Разочарование, вызванное новым романом Пинчона, по-видимому, сопровождалось осознанием того, что «паранойя у г-на Пичнона, похоже, успокоилась», как выразился Леман-Гаупт. И хотя некоторые критики (например, Салман Рушди, а также Пол Грей из журнала Time) продолжали считать, что Пинчон пропагандирует параноидальные заговоры, большинство критиков были удивлены почти полным отсутствием в новом романе «того костяка идей, с которым чаще всего ассоциируется его имя, а именно связанных воедино заговора, поисков, знания и откровения».