Роберт был удручен провалом, но не сломлен. «Я пробьюсь, — говорил он друзьям, стараясь поддерживать дух на высоком уровне. — Я верю в себя, и это пол-дела». На самом деле его одолевали большие сомнения, и он начал сомневаться, что дела пойдут в его пользу.
В 1967-ом CBS Records предложили Роберту записать два сингла по контракту с Listen. Казалось, это отличная возможность — пойти в студию самому. Но радость Роберта была омрачена выбором песен. Одна из них, «Our Song», была прилизанной оркестровой итальянской балладой с английским текстом. Кто-то из друзей Роберта спросил: «Что они делают с ним, чёрт возьми? Слепить из него очередного Тома Джонса?» Роберт стыдился записи. Он чувствовал, будто теряет свою индивидуальность в куске винила, вышедшего из-под пресса. Его чутьё не подвело: «Our Song» разошлась тиражом всего 800 экземпляров, и компания действительно пыталась сделать из него нового Тома Джонса. Кампания была столь же успешной, как и российский автопром. В какой-то момент Роберт был настолько подавлен тем, что его карьера упёрлась в отвратительную кирпичную стену.
— Если моя мама не купила пластинку, её больше никто не купит, — шутил Роберт, и он не преувеличивал.
В этот период, несмотря на происхождение из среднего класса, он стал модом. Он носил отстроносые сапоги на каблуке и обтягивающие пиджаки, участвовал в драках с рокерами где-нибудь в Маргите. Он состриг длинные светлые локоны и сделал причёску во французском стиле на подобие Стива Марриотта, вокалиста Small Faces, которые задали неотразимый музыкальный вопрос: «How's your bird's lumbago?» (честно скажу, так и не понял, что эти кокни имели в виду — прим. пер.) во время концерта в Бирмингеме, на котором побывал Роберт.
Пока карьера Роберта буксовала, его родители попытались снова направить сына в более традиционном направлении. «Почему бы тебе не пойти учиться на бухгалтера?» — спросила обеспокоенная мама. Роберт был и так в удручённом состоянии, а тут ещё и это.
И хотя Роберт был достаточно умён, чтобы понимать, что он гоняется за неосуществимой мечтой, но всё же он был расстроен недостаточной поддержкой со стороны семьи. Он до сих пор думал, что у него есть ещё одна попытка стать звездой, хотя родители ждали, когда же сын перерастёт свои «фантазии» насчёт карьеры в музыке. Роберт чувствовал себя разочарованным, оскорблённым и униженным. Когда он бывал в доме родителей, то чувствовал, как растёт пропасть между ними. На каком-то уровне он отчаянно хотел доказать им, что может преуспеть в музыке.