В школе Джимми делал успехи в беге с барьерами, но музыка затмила всё. Он попросил школьного друга показать несколько аккордов. Он также купил самоучитель в магазине. Он изучал обложки пластинок в поиске знакомых имён — Скотти Мура, который играл на записях Элвиса, Джеймса Бёртона, гитариста Рики Нельсона, и Клиффа Гэллапа, аккомпанировавшего Джину Винсенту. Ему нравились хиты из топ-40: «Stagger Lee», «Jailhouse Rock» и «Save the Last Dance for Me», но он предпочитал слушать игру музыкантов, а не пение вокалистов.
Отец Джимми работал менеджером по производственному персоналу и — практически по умолчанию — начал поощрять таланты сына. Другой любовью Джимма была живопись, которая его отцу казалась более бессмысленной. Так что после окончания школы отец немного возражал, когда на танцах в Эпсоме Джимми заметил Нил Кристиан, вокалист, который пригласил Джимми в группу Neil Christian and the Crusaders. Кристиан, очень воспитанный человек, даже спросил разрешение у родителей Джимми. «Я присмотрю за ним», — пообещал он.
«Крестоносцы» к сожалению так и не смогли завоевать большую аудиторию. И хотя у них постепенно появлялись поклонники, они предпочитали играть старые вещи Бо Диддли, Чака Берри и Джина Винсента, в то время как толпа требовала хитов из десятки. Что ещё хуже, передвигалась группа в развалюхе, которая ломалась чаще, чем происходили нервные срывы у пациентов психиатрической клиники. Несмотря на таланты, они были обречены с самого начала: им не суждено было стать новыми Биллом Хейли и его Кометами.
Тем не менее, они не прошли незамеченными. Джефф Бек, чья сестра познакомила его с Джимми, побывал на концерте группы и был поражён видом Джимми на сцене. Гитара была больше самого Джимми, говорил он друзьям, который «был тощеньким пареньком с руками и ногами, как спички».
Тем не менее, Джимми одевался со вкусом и со временем выработал свой стиль игры с мелодическими фразами, от которых иногда вокалист переставал петь и позволял юному гитаристу завладеть вниманием.
Джимми зарабатывал двадцать фунтов в неделю, но стремительная жизнь от концерта концерту в итоге сказалась на здоровье Джимми. Он был чемпионом в беге в школе, но его тело не подходило для жизни на гастролях. Физическое истощение привело к хроническому кашлю, в итоге превратившегося в жуткую ангину.
Одним вечером Джимми стоял возле клуба в Шеффилде и вдруг упал в обморок. Доктора осмотрели его в тот вечер, а затем на следующий день и вынесли суровый вердикт: «Притормозить». Джимми, истощенный и больной, не собирался заигрывать со здоровьем и поэтому ушел из Crusaders.