Джимми поступил в колледж искусств в Саттоне. Но как бы ни любил он живопись, кисти и мольберт не делали его счастливым. Он не мог забыть о музыке и постоянно упражнялся на гитаре. Он размышлял какое-то время, чтобы забросить суровую жизнь в музыке в обмен на менее стрессовое поприще художника. «Может быть, искусство — моё призвание, — иногда казалось ему. — Всё, что я делаю в музыке, должно быть всего лишь хобби». Однако, он начал ходить в клубы Вест-Энда, например, Марки или Кродэдди, где играл джемы с любым, кто хотел с ним играть. Иногда он играл часами старые хиты Чака Берри, до волдырей на пальцах. Он был без ума от музыки.
Как и Джон Пол, Джимми влился в сессионную работу, на целых шесть лет, отложив на будущее кисти и краски. Предложения следовали одно за другим, не только потому, что он был хорош, но в дополнению ко всему, он был надёжным парнем, способным играть в любом стиле — и рок, и блюз, и джаз. Сначала сессионная деятельность ему очень нравилась. Бывало, он впадал в благоговейный трепет перед артистами, для которых он должен был записываться: Rolling Stones, Herman's Hermits, Kinks и даже Петула Кларк и Бёрт Бакарак. Он играл на «Hurdy Gurdy Man» Донована, на «I Can't Explain» группы The Who. Его даже как-то наняли для записи музыки для супермаркетов, а число коммерческих джинглов просто не счесть.
В самом начале, из-за отсутствия музыкального образования, Джимми сомневался в способности успешно работать в студии. Никто не мог «чувствовать» музыку лучше, чем он, но его часто просили играть в соответствии с чьим-то видением, а не его. А это означало играть с листа, такт за тактом.
Джимми пришлось освоить нотную грамоту; но иногда возникали ужасные моменты, когда Джимми допускал досаднейшие ошибки из-за слабого чтения с нотного листа. Он часто говорил, что в начале ноты казались ему стаей ворон, сидящей на телефонных проводах. Тем не менее, работая в студии, он неплохо начал зарабатывать.
Неудивительно, что возможности Джимми пугали некоторых его коллег. Продюсер Шел Талми однажды сказал ему: «The Kinks записывают новый альбом под названием «You Really Got Me». Я хочу, чтобы ты был неподалёку».
Шел пояснил, что Джимми сможет внести неоценимый вклад в запись — но сама группа не была в этом уверена. «Зачем он нам нужен? — нервно спросил Питер Куэйф. — Дэйв Дэвис отлично сыграет соло. Это смешно, Шел!»
Шел подождал, пока гнев музыкантов приутихнет. Когда эмоции улеглись, он привёл Джимми. Вскоре Kinks изменили своё мнение. Когда они услышали игру Джимми, никто не сомневался в решении Шела.