Но однажды вечером, вернувшись домой, он не нашел свою мать Ханну в мансарде на Поунелл-террас. Ее снова увезли» в больницу. Одиннадцатилетний артист остался один-одинешенек. Оказавшись вскоре без ангажемента, ночуя на улице, он упорно искал работы.
Счастье снова улыбнулось ему. После того как он сыграл роль ребенка в какой-то слезливой мелодраме, ему поручили роль Билли — мальчишки-рассыльного в инсценировке новелл Конан-Дойля о Шерлоке Холмсе, которую актер Сейнтсберри показывал на сцене захудалых театров. Турне труппы продолжались два или три года. Молодой моряк Сидней, вернувшись из Африки с небольшими сбережениями, тоже поступил в труппу Сейнтсберри. Потом его привлекло комическое амплуа в мюзик-холле, а Чарли, сыграв роль волчонка в феерии Джеймса Берри «Питер Пан», снова вернулся к роли мальчишки-кокни Билли в одноактном скетче о Шерлоке Холмсе, написанном на сюжет Конан-Дойля актером Вильямом Джиллетом.
Пьеска была исполнена перед большим спектаклем в элегантном «Дьюк оф Йорк театр» и снискала рукоплескания коронованных особ. Однако этого оказалось мало, чтобы обеспечить представлению долгую жизнь на сцене. Труппа Вильяма Джил-лета отправилась в Соединенные Штаты, оставив Чарли в Лондоне одного и без ангажемента.
Семнадцатилетнему актеру опротивело его ремесло, он работал стекольщиком, потом учеником в парикмахерской. Сидней, достигший к этому времени совершеннолетия, решил стать импресарио своего брата и уговорил его попробовать силы в мюзик-холле. Они вместе поставили комический скетч «Ремонт»: два незадачливых маляра производят разгром в квартире, которую взялись отделать заново. Номер братьев Чаплинов был замечен знаменитым Фредом Карно, антрепренером пантомим для мюзик-холла. Но он пригласил одного Сиднея, Чарли показался ему слишком юным и неопытным.
Чарли сначала безуспешно охотился за заработком. Он обратился в несколько мюзик-холлов под именем «Сэма Коэна, еврейского комика» (его мать была наполовину еврейка). Но вскоре Сидней подписал за брата его первый контракт, текст которого гласил примерно следующее:
«Я, нижеподписавшийся, в качестве опекуна Чарльза Чаплина обязуюсь, что он выступит в представлении «Кэзис Курт» в тех театрах Британских островов, где оно будет поставлено. Настоящий контракт вступает в силу с 14 мая 1906 года и предусматривает заработную плату в два фунта пять шиллингов, а с первой недели июля 1906 года — два фунта десять шиллингов».
«Кэзис Курт» — так назывался иллюстрированный журнал, популярный среди детей английских рабочих; он напоминал выходивший во Франции того времени журнал «Эпатан». Воспитатели в пристежных воротничках обличали безнравственность помещенных там рассказов в картинках, герои которых вели себя, как уличные оборвыши. В представлении, называвшемся «Цирк «Кэзис Курт» играли дети или юноши. Чарли завоевал успех, пародируя доктора Уолфорда Боди, знаменитого в те времена фокусника, который применял в своих трюках электрические эффекты. Два фунта десять шиллингов в неделю было неплохим заработком для подростка.