Движение частей в предбоевом порядке шло медленно. Из-за внезапных атак казачьей конницы с флангов оно напоминало каре.
Перестрелки с казачьими разъездами, частые остановки, а затем наступившая темнота очень нервировали бойцов и их командиров. И Чапаев решает оторваться от главных сил. Доложив командованию, он уклонился несколько севернее и походным порядком двинулся в обход. Его задачей было пройти в тыл противнику.
Казаки, сосредоточившие свое внимание на главных силах армии, обнаружили Чапаева только тогда, когда он уже вел наступление с прилегающих высот на станцию Семиглавый Map. Застигнутые врасплох, они не могли оценить появившихся в тылу сил красных и, боясь окружения, отступили, так и не приняв боя. Отступали они к станции Шипово.
Инициатива и решимость Чапаева дали возможность войскам армии ускорить движение и занять первый населенный пункт и железнодорожную станцию Семиглавый Map без боя.
Чапаев решил преследовать противника и, таким образом, в тот же день продвинулся ещё на 12 километров восточнее Семиглавого Мара. Два полка казаков пытались в тот же день отбить станцию, но красные части к тому времени уже окопались, приготовились к встрече неприятеля и в конечном счете отбили атаку.
Новоузенский отряд, находившийся впереди главных сил в 13 километрах, оказался окруженным. Чапаев, не испытывая особого нажима со стороны противника, оставил на месте прикрытие и пошел с основными силами Николаевских отрядов на помощь новоузенцам. Ночь способствовала скрытности действий. И отряды Чапаева, совершив пятикилометровый марш-бросок, атаковали противника и соединились с Новоузенским отрядом.
5 мая противник дал бой на подступах к станции Шипово. Перед фронтом на выгодной позиции оборонялась пехотная дружина, поддерживаемая артиллерийским огнем с бронепоезда. Казачья конница атаковала правый фланг красных, стремясь нанести удар наступавшим частям, прижимая их к реке Деркул.
Новоузениский отряд не выдержал удара и стал отходить, разворачиваясь фронтом на юг. Но на помощь новоузенцам Чапаев перебрасывает часть сил и пулеметы, которые очень эффективны против конницы. Таким образом, он стабилизировал положение Новоузенского отряда. Теперь подоспели ещё два отряда и решительно атаковали пехотную дружину противника. Атака была настолько стремительной, что население станции Шипово, наслышанное о зверствах красных, бежало, бросив всё: в печах стояла горячая пища, во дворах бродил скот, встречались даже повозки, запряженные лошадьми. К исходу дня Чапаев занял станицу Каменка.