А народец в этой семейке подобрался лихой. Самым знаменитым из братьев Святославичей был князь Олег. На основе его биографии можно было бы написать авантюрный роман. После смерти отца, князь Олег, княживший тогда на Волыни, затеял войну с Киевом, пытаясь заполучить себе Чернигов, и отбил-таки для себя стольный град, одержав победу над войском Владимира Мономаха. Однако, через два года сам был разбит и бежал в Тмутаракань. Там он был захвачен в плен хазарами и увезен в Константинополь. В плену Олег женился на знатной гречанке, выкупился из плена и вернулся на Русь. Снова, в союзе с половцами выбил Владимира Мономаха из Чернигова, но опять не удержался на Черниговском столе. По решению семейного совета Рюриковичей был выслан в Муром, однако ссыльным быть не пожелал, опять устроил войну, захватил Муром и Рязань. В сражении с ним был разбит и погиб сын Мономаха Изяслав.
И снова, как и в делах Полоцких, старший сын Мономаха Мстислав, оказался круче отца — разбил войско Олега и, как принято сейчас выражаться, принудил того к миру. После этого, на княжеском съезде в Любече, князю Олегу отдали Северское княжество (лишь бы как-то успокоился, наконец), но таков уж был характер у этого деятеля, что успокоиться он не мог никак — даже всего за несколько месяцев до своей кончины, он умудрился устроить свару с Мономахом по поводу места размещения саркофага святых Бориса и Глеба.
Ох, и не любили князя Олега на Руси! И не только за многочисленные военные авантюры, даже не граничащие с бандитизмом, а натуральным бандитизмом и бывшие. Он, ко всему прочему, имел теснейшие контакты с половцами и постоянно привлекал их к своим походам. Доигрался до прозвища «Гореславич» (несущий горе) и под этим прозвищем упомянут в «Слове о полку Игореве».
В 1125 году Олег «Гореславич» был уже десять лет, как мертв, но он оставил после себя четверых сыновей, характером пошедших в папочку. Однако пока, в княжестве Черниговском относительно тихо — на Черниговском столе сидит последний из оставшихся в живых внуков Ярослава Мудрого, тоже именем Ярослав. Ведет себя в отношении Киева послушно, ибо сидит исключительно благоволением Мономаха и сына его Мстислава. Ничего удивительного, при таких-то племянниках! А Киев намеренно поддерживает уже немолодого и не претендующего (хотя и имеющего право) на Великий стол князя Ярослава.
Такой, вот, спокойный период выдался в жизни княжества Черниговского. Но это не очень надолго! Сыновья Олега Гориславича — Ольговичи — крови Мономашичам еще попортят!
Пока же на черниговской земле только три владетельных князя: Ярослав Черниговский, Всеволод Муромский и Всеволод Северский. Но слабость князя Ярослава сказывается и на том, что Черниговское княжество уже начинает расползаться на уделы. Всеволод Северский с братьями только терпят над собой главенство Чернигова (потому, что за спиной у того маячит грозный Мстислав Мономашич Киевский), а молодая энергичная Рязань начинает оттеснять от главенства древний Муром. Княжество уже становится не просто Муромским, а Муромо-Рязанским, и не далеко уже то время, когда Рязань станет стольным градом самостоятельного удела.