В 1962–1966 гг. Вулф — зарубежный корреспондент «Нью-Йорк геральд трибюн». В это же время начинает сотрудничать в ведущих общественно-политических журналах и быстро завоевывает признание как талантливый бытописатель периода середины 60-70-х гг. Уже первая его книга с характерным, вызывающим названием — «Конфетнораскрашенная, апельсиннолепестковая, обтекаемая малютка» (The Kandy-Kolored Tangerine-Flake Streamline Baby, 1965) — завоевала широкую популярность. Стержневым в этом сборнике очерков стал поп-монолог, посвященный показу последних моделей автомашин. Автомобиль, в отличие от, например, мотоцикла или усилителя, «символизирующих контркультуру», рассматривается Вулфом как «символ традиционного американского сознания». Книга вызвала споры, не прекращающиеся и по сей день. Приговор: «Блестящая книга, вышедшая из-под пера гения, который пойдет на все, чтобы привлечь внимание» — вынес К. Воннегут.
Художественную манеру Вулфа определяет видение карикатуриста; его внимание всегда приковано к приметам времени как ключевым знакам духовной атмосферы, элементам социального символизма — манере одеваться, думать, жить, чувствовать, говорить. Однако острый глаз и умение ярко отобразить характерное сочетаются у Вулфа с присущим современной буржуазной культуре свойством превращать все в развлечение, карнавал, где почти невозможно провести грань между высоким и низким. Именно таково творчество Вулфа, под пером которого любое событие, явление превращается в фарс, ярмарку тщеславия и «схватку комплексов», что существенно ослабляет социальную критику, содержащуюся в его произведениях.
С годами Вулф отказывается от экзальтированной стилистики своих первых зарисовок (бесконечных восклицательных знаков, аллитерации, словотворчества, отсутствия знаков препинания), его эссе обретают большую социальную глубину.
В 1968 г. выходят два сборника: «Наркотический тест электризованным прохладительным напитком» (The Electric Kool-Aid Acid Test) и «Шайка пожарников» (The Pump House Gang). Первая отразила поездку с рок-группой К. Кизи «Веселые затейники», центральным событием которой стало грандиозное сборище хиппи, начавшееся как мощный антивоенный митинг и вылившееся в наркотический хэппенинг. Это самая лирическая книга Вулфа, проникнутая его ощущением несбывшейся «мечты». Вторая книга положила начало серии язвительных очерков нравов 70-х, эпохи общественного спада, усиления эскейпистских настроений. «Шайка пожарников» — серия портретов воинствующих индивидуалистов, стремящихся любыми способами погасить в своих душах пожар сознания несбывшихся надежд.