В 1923 г. на Бродвее была поставлена первая (и неудачная) пьеса Андерсона «Белая пустыня» (White Desert). Написанная в соавторстве с Л. Столлингсом антивоенная драма «Цена славы» (What Price Glory? 1924) приносит авторам шумный успех и даже провозглашается критиками поворотным пунктом в истории американского театра (антиромантическое изображение войны в духе «потерянного поколения», сочный сленг, солдатский юмор). Тем не менее 20-е гг. — лишь период литературного ученичества для Андерсона. Он много экспериментирует: пишет — снова вместе с Л. Столлингсом — исторические пьесы, сочиняет свою первую и последнюю комедию «Дети субботы» (Saturday's Children, 1927), в содружестве с Г. Хикерсоном создает обличительную драму о процессе над Сакко и Ванцетти «Боги молнии» (Gods of the Lightning, 1928).
В 1930 г. на Бродвее ставится первая из серии его стихотворных трагедий «Королева Елизавета» (Elizabeth the Queen). Полемическая по отношению к современной драме, она возрождает жанр, казавшийся до Андерсона анахронизмом. Уже сам выбор эпохи для исторической пьесы, как и включение в нее целой сцены из шекспировского «Генриха IV» по принципу «театра в театре» (явный парафраз шекспировского же приема), должны были недвусмысленно заявить, на какую традицию ориентируется драматург! Трагедия выстроена как единая «великолепная цитата» из драмы тех времен, о которых рассказывается, но это не просто искусная стилизация: «язык» архаического жанра лишь подчеркивает остросовременную интерпретацию исторического материала. Весьма вольно обходясь с фактами и датами, драматург — по его словам — стремится преобразовать исторический материал в «символ-иероглиф», значения которого были бы прозрачными для человека XX в. Скептически относившийся к ценностям американской демократии, которую критиковал в политической сатире в прозе «Оба ваших дома» (Both Your Houses, 1933, Пулитц. пр.) и в фантазии «Хай Top» (High Tor, 1937), Андерсон всецело принадлежал к одной из самых мощных ее традиций, восходящей к Р. У. Эмерсону и Г. Д. Торо. Для него неограниченная власть есть неограниченное зло, и уже в «Королеве Елизавете» он высказал эту мысль со всей определенностью. Герои трагедии — граф Эссекс и Елизавета — любят друг друга, но жажда власти обращает их в непримиримых врагов; королева казнит единственного близкого ей человека, но, победив в этом поединке, она разрушает себя, ибо «тот, кто хочет властвовать, теряет все: любовь, друзей и состраданье».
Ту же тему Андерсон развивает и в других исторических трагедиях — в «Марии Шотландской» (Mary of Scotland, 1933), в «Ночи над Таосом» (Night over Taos, 1932), в «Маске королей» (The Masque of Kings, 1936) и др. Герои как его антифашистских пьес, написанных в конце 30-х — начале 40-х гг.: «Ки Ларго» (Key Largo, 1939), «Свеча на ветру» (Candle in the Wind, 1941) и др., - так и исторических трагедий послевоенных лет: «Жанна Лотарингская» (Joan of Lorraine, 1946) и «Босоногий в Афинах» (Barefoot in Athens, 1951) — люди, способные, говоря словами самого драматурга, «одержать победу в поражении», свободно выбрав добро.