В таком положении он стал просить главнокомандующего князя А. А. Прозоровского оказать ему возможное содействие, но последний отвечал Медоксу:
«Фасад вашего театра дурен, нигде нет в нем архитектурной пропорции; он представляет скорее груду кирпича, чем здание. Он глух потому, что без потолка, и весь слух уходит под кровлю. В сырую погоду и зимой в нем бывает течь сквозь худую кровлю, везде ветер ходит и даже окна не замазаны, везде пыль и нечистота. Он построен не по данному и высочайше конфирмованному плану; внизу нет сводов, нет определенных входов, в большую залу один вход и выход, в верхний этаж лож – одна деревянная лестница, вверху нет бассейна, отчего может быть большая опасность в случае пожара.
Кругом театра вместо положенной для разъезда улицы – деревянное мелочное строение. Внутреннее убранство театра весьма посредственно, декорации и гардероб худы. Зала для концертов построена дурно – в ней нет резонанса; зимой ее не топят, оттого все сидят в шубах; когда топят – угарно. Актеров хороших только и есть два или три старых; нет ни певца, ни певицы хороших, ни посредственно танцующих и знающих музыку. Поверить нельзя, что у вас капельмейстер глухой и балетмейстер хромой».
В декабре 1790 года императрица спрашивала Прозоровского о московском театре и, известясь от него, что театр во всех частях неудовлетворителен, заметила, что право Медокса скоро должно кончиться, и поручила князю привести театральные представления в лучшее состояние. Князь предложил директорам Дворянского клуба принять театр в свое содержание, но они от этого отказались. Медокс согласен был продать театр за 350 000 рублей. В 1792 году Медокс подавал просьбу Прозоровскому, в которой упомянул о своих заслугах перед обществом построением театра, и просил оказать ему возможное пособие. Осенью в этом году Опекунский совет назначил к продаже все имущество Медокса.
Но, несмотря на затруднительное положение, Медокс не переставал давать спектакли, и в 1794 году труппа его была составлена необыкновенно удачно – многие талантливые актеры, перешедшие из петербургского театра, играли у него. Высшая публика весьма охотно ездила в русский театр, и, в доказательство моды на русские драматические представления, в Москве завелось много домашних театров – таких в то время в Москве было более двадцати. Медокс не ослабевал в постановке своих спектаклей, и что только нового являлось в Петербурге, то и он спешил поставить у себя. Он подрядил трудолюбивого переводчика, Н. С. Краснопольского, переводить все новые пьесы с немецкого и поставил три части «Русалки», которая и шла у него долгое время с большим успехом. В 1796 году срок привилегии Медокса кончился, он просил тогдашнего начальника столицы М. М. Измайлова отсрочить ему привилегию еще на два года, потому что в его театре около двух лет не было представлений по причинам, от него не зависящим.