Школы не только учили детей думать — они внушали, что умение думать вознаграждается по справедливости. Иными словами, они вскармливали людей, плохо приспособленных для жизни в СССР и, может быть, вообще для жизни. Эти школы воспитывали свободомыслящих снобов. Один из воспитанников математической школы-интерната вспоминает пребывание там Юлия Кима, одного из самых известных в СССР бардов и диссидентов, который в 1963— 1968 годах преподавал в школе Колмогорова историю, обществоведение и литературу, пока не был уволен по настоянию КГБ. "Благодаря ему мы жили как боги, в свое удовольствие. У нас даже был собственный Орфей, который пел нам дифирамбы".
Советская система, чуткая ко всякому отклонению от нормы, отталкивала этих детей и чинила им всевозможные препятствия после окончания матшколы. В тот год, когда я заканчивала такую школу в Москве (и окончила бы, если бы моя семья не эмигрировала в США), учителя предупредили, что ни одному из нас не удастся поступить на мехмат МГУ.
Ленинградская школа № 239, большинство выпускников которой считали — и не без оснований, — что могли бы спокойно проспать весь первый курс любого университета и тем не менее блестяще сдать экзамены, очень редко попадали в ЛГУ. Эта несправедливость укрепляла связи школы с вузами второго эшелона, которые принимали ее сверхобразованных, чересчур уверенных в себе воспитанников такими как есть. Эти дети могли считать себя богами, но, покинув стены школы, они оказывались за бортом хорошо организованного и защищенного от посторонних советского математического мейнстрима. Не все они — даже не большинство — стали математиками. Но те, кто все-таки ушел в математику, попали в странный мир альтернативной математической субкультуры. Сам Колмогоров принадлежал к советскому математическому истеблишменту. Его обитателям он казался эксцентриком, защищенным в основном своей всемирной славой, рано заработанной и без видимых усилий поддерживаемой в течение десятилетий. И все же Колмогорову приходилось порой годами выторговывать учебные часы, прибавку к жалованью и квартиры для некоторых ученых. Колмогоров был чрезвычайно осторожен в делах и речах — он не скрывал, что боится органов госбезопасности (и намекал на сотрудничество с ними), — но в 1957 году был смещен с поста декана физико-математического факультета МГУ из-за диссидентских настроений своих студентов.
Невзирая на особые требования к тем, кто был частью истеблишмента, Колмогоров был верен своим идеалам, которые передавал ученикам. Легкость, с которой он делился своими идеями, стала легендой. Проработав над какой-нибудь проблемой пару недель, он мог передать ее одному из учеников, и тому хватало работы на целые месяцы, а то и на всю жизнь. Колмогорова не интересовали споры об авторстве: многие великие задачи математики не были еще решены. Другими словами, Колмогоров, признаваемый истеблишментом как крупнейший математик своего времени, жил идеалами математической контркультуры. Многочисленные ученики Колмогорова были ее лидерами.