Дочь Уильяма Морриса, Мэй Моррис, унаследовала красоту отца и матери. Шоу влюбился в нее с первого взгляда, но сразу же понял, что при его бедности у него мало надежд жениться на ней. Он рассказывал:
«Как-то воскресным вечером, когда я после лекции и ужина стоял уже на пороге их дома в Хэммерсмите и обернулся, чтобы попрощаться, она вдруг вышла из столовой в вестибюль. Я глядел на нее, любуясь ее красотой, ее платьем, всем ее прекрасным обликом; она тоже глядела на меня очень пристально и внимательно; и в глазах ее я прочел одобрение. Я тут же почувствовал, что Мистическое Обручение свершилось на небесах и что оно станет реальностью, когда исчезнут с пути препятствия материального характера и когда сам я освобожусь от бремени убогой нищеты и неудач; ибо подсознательно я никогда не сомневался в том, что займу свое место среди гениев… Я счел лишним говорить ей что-либо… Мне даже не пришло в голову, что верность Мистическому Обручению может как-то мешать моим обычным отношениям с другими женщинами. Я вообще не подал никакого знака. Я не сомневался в том, что судьба наша написана на небесах».
Для Шоу, да и для Морриса тоже, было большой неожиданностью, когда Мэй Моррис вдруг вышла замуж за весьма посредственного человека по фамилии Сперлинг, почти столь же бедного, как сам Шоу. В целом же этот роман остался одним из самых ярких воспоминаний Шоу.
В этот же период у него начался роман гораздо менее мистического характера.
Впоследствии Шоу писал, что первый свой роман он завел с вдовой, бывшей на пятнадцать лет старше его, — ученицей его матери. Шоу тогда было 29 лет. Дженни Пэттерсон была женщина настойчивая, и Шоу, если судить по его дневникам, первое время сопротивлялся ее решительному натиску. 20 апреля 1885 года он встретил Дженни у матери и, по его собственным словам, «потратил впустую целый вечер».
В следующий понедельник он пошел на концерт, но, не дождавшись исполнения симфонии, отправился к миссис Пэттерсон: «Она была одна, и я пробыл у нее до полуночи».
Они встречались регулярно до июня. «Он испытывал к ней интерес, но не был в нее влюблен, — пишет Эрвин, — его неудержимо тянуло к ней, хотя их отношения еще не были интимными».
Через неделю он встретил миссис Пэттерсон у матери, «провожал ее до дому через парк. Ужин, музыка, любопытный разговор, объяснение в любви. Ушел в 3». «Virgo все еще intacta», — с юмором заключает он, то есть невинность сохранена.
«Этот роман, — пишет Эрвин, — непомерно затянувшийся и односторонний, ставил Шоу в тупик. Он вовсе не склонен был поддаться настояниям страстной вдовушки, и восторг его по поводу того, что ему удалось вырваться от нее в три часа ночи, сохранив невинность, не поддается описанию..»