Стойко держались защитники тульских рубежей и в период второго наступления гитлеровских войск на Москву, возобновившегося в середине ноября. В ходе его почти все танковые и моторизованные дивизии группы армий "Центр" нацелились на обход Москвы: с севера - на Клин, Солнечногорск и с юга - на Тулу и Каширу. Кровопролитная борьба продолжалась всю вторую половину ноября. Севернее столицы врагу удалось прорваться к каналу Москва - Волга, на юге - обойти Тулу с юго-востока и выйти к Кашире.
Советские войска сделали все, чтобы сдержать натиск фашистских полчищ и подготовить условия для их разгрома. Не счесть примеров массового героизма наших воинов. В боях под Сталиногорском (Новомосковском) организованное сопротивление врагу оказала 239-я стрелковая дивизия полковника Г. О. Мартиросяна. На веневском направлении отличилась 413-я стрелковая дивизия генерал-майора А. Д. Терешкова, которая была укомплектована сибиряками. В результате активных действий наших войск в районе Тулы было сковано до пяти вражеских дивизий. Гитлеровское командование смогло выделить для развития удара на Каширу только одну танковую дивизию. Но и ее ожидала неудача. Передовой отряд дивизии, прорвавшийся на южную окраину города, был встречен уничтожающим огнем зенитного артиллерийского дивизиона майора А. П. Смирнова. Разгром гитлеровских частей в районе Каширы довершили воины кавалерийского корпуса генерала П. А. Белова и танкисты 112-й танковой дивизии полковника А. Л. Гетмана,
Потерпев поражение под Каширой, 2-я немецкая танковая армия пыталась обойти Тулу с северо-востока. В районе Ревякино она перерезала железную и шоссейные дороги Серпухов - Тула. В начале декабря между нашими частями и частями противника оставалась узкая полоса шириной 5 - 6 километров. Однако окружить Тулу врагу не удалось. В те дни началось общее контрнаступление Красной Армии под Москвой. На тульском направлении по танковой армии Гудериана нанесли сильные удары 49-я и 50-я армии генералов И. Г. Захаркина и И. В. Болдина, 1-й гвардейский кавкорпус генерала П. А. Белова, 10-я армия генерала Ф. И. Голикова. Гудериан, боясь полного окружения своих войск восточнее Тулы, поспешно отдал приказ об отходе из мешка. Немецкая танковая армия покатилась на запад, бросая технику и вооружение.
Тула мужественно выдержала полуторамесячную осаду немецко-фашистских войск. Ее защитники в приказе Наркома обороны СССР от 7 ноября 1942 года поставлены в один ряд с защитниками Москвы, Севастополя, Одессы, Ленинграда и Сталинграда. Они показали образцы беззаветной храбрости, революционной дисциплины, стойкости и умения побеждать. В связи с 25-летием героической обороны Тула была награждена орденом Ленина.