Несмотря на трудно сложившиеся условия жизни, Сережа хорошо учился в школе. Он окончил также курсы машинописи. Некоторое время выполнял конторскую работу.
С детских лет Сергей увлекался рисованием и на собственные небольшие средства — здесь же, в городе Новочеркасске, — непродолжительное время учился в вечерней художественной студии, преподавателями которой были известные художники М. Б. Греков и И. И. Крылов. Однако студия из-за отсутствия материальных возможностей прекратила свое существование, и учиться дальше Сергею не пришлось. Позднее Сергей Матвеевич увлеченно занимался любительской живописью и дважды выставлял свои произведения на художественных выставках.
В декабре 1919 года Сергей Дударев становится бойцом легендарной партизанской кавалерийской бригады под командованием героя гражданской войны Дмитрия Жлобы. Эта бригада входила во 2-й конносводный корпус под командованием Думенко.
7 января 1920 года кавалерийская бригада под командованием Жлобы первой ворвалась в город Новочеркасск. Бой за город своего детства был для Сергея Дударева первым боем за власть Советов. Потом были бои за донские станицы Раздорскую, Семикаракорскую, на Маныче, Кубани и далее — в Таврии, против врангелевских войск. За участие в гражданской войне Сергей Матвеевич получил правительственную награду.
С. М. Дударев
Закончилась гражданская война, наступили годы восстановления народного хозяйства и мирного социалистического строительства молодой Советской Республики. Органы государственной безопасности, опираясь на поддержку Коммунистической партии и трудящихся масс, продолжали вести активную борьбу с внешними и внутренними врагами советского народа, разоблачали и наносили уничтожающие удары то многочисленным тайным центрам контрреволюции, пресекали вооруженные мятежи, вредительство, спекуляцию. Особенно трудная обстановка сложилась на Дону и Северном Кавказе.
В этой сложной обстановке С. М. Дударев в июне 1925 года становится чекистом. Он показал себя умелым и отважным работником органов государственной безопасности.
В одном из городов долгое время орудовали бандиты Камберьян и Николаев. Ими было произведено несколько крупных ограблений банков, совершено ряд убийств работников уголовного розыска и был убит чекист — даровитый поэт Анатолий Арский, уроженец Азова. Банда была ликвидирована при личном участии Сергея Матвеевича.
Сергей Матвеевич принимал непосредственное участие в ликвидации чекистами Дона широко разветвленной монархической организации «Имяславцы», в которую входили бывшие царские офицеры, жандармы, богатые казаки, участники банд князя Джантемирова, генералов Улагая и Хвостикова, полковника Белова, и ряда других. За участие в ликвидации этой организации С. М. Дударев был награжден ОГПУ Почетной грамотой.