18 февраля. Чтение «Письма, в Общество любителей российской словесности» на заседании Общества.
15 марта. В письме к А. М. Евреиновой Успенский заявляет о решении бросить из-за цензурных вмешательств продолжение очерков «Живых цифр» (в мартовском номере «Северного вестника» был напечатан последний очерк «Ноль-целых!»).
24 марта. Смерть В. М. Гаршина, с которым Успенский был в близких дружеских отношениях.
Апрель. В «Русской мысли» начали печататься очерки «Письма с дороги», являвшиеся переработкой «Писем с дороги», опубликованных в «Русских ведомостях» в 1886 г.
12 апреля. В «Русских ведомостях» напечатана статья Успенского «Смерть В. М. Гаршина».
Конец мая — начало августа. Поездка Успенского в Сибирь с целью изучения переселенческого движения крестьян и их положения на местах новых поселений; результатом поездки явились «Письма с дороги» (впоследствии вошли в цикл «Поездки к переселенцам»); во время пребывания в Томске Успенский увиделся с рядом политических ссыльных, с писателем Н. И. Наумовым, принял участие в празднествах по случаю открытия Томского университета.
22 июля. В «Сибирской газете» (Томск) напечатана статья Успенского «А. П. Щапов».
12 августа. В письме к жене сообщает, что на обратном пути из Сибири пробыл «один день в Нижнем, виделся с Короленко, необходимо было».
Октябрь. В «Русской мысли» начали печататься очерки «Грехи тяжкие»; первый очерк («Промчался!») был сильно искажен редакцией, опасавшейся цензурных затруднений.
3 ноября. В письме к В. М. Соболевскому Успенский обращает внимание на «Письмо Маркса в редакцию «Отечественных записок», перепечатанное в «Юридическом вестнике».
3 декабря. Выход в свет Сочинений в двух томах. Издание второе, дополненное. С портретом автора и вступительной статьей Н. К. Михайловского. Изд. Ф.: Павленкова. СПБ., 1889.
9 декабря. Посылает в «Волжский вестник» начало статьи. «Горький упрек», написанной в связи с письмом К. Маркса в редакцию «Отечественных записок»; статья, однако, не была опубликована из-за цензурного запрета.
18 декабря. В «Русских ведомостях» начал печататься цикл «Концов не соберешь. Очерки русской жизни».
1 января. В письме к А. П. и А. И. Кулаковым Успенский сообщает об успехе нового издания своих сочинений: «Я был обрадован и подбодрился от чрезвычайно неожиданного успеха моего нового издания… оно в первые три недели разошлось более чем в 3 тысячах экземпляров и идет непрерывно».
Январь. В «Русской мысли» появляется рассказ «На минутку». (Из, заметок деревенского обывателя)»; в «Русских ведомостях» продолжают печататься очерки «Концов не соберешь».