Витовт успешно продвигался к своей цели. Постепенно, лишая власти Ольгердовичей и других удельных князей, он стал создателем мощного, монолитного государства — Великого княжества Литовского, Русского и Жемайтского, в состав которого входили земли собственно Литвы, территория Беларуси, Украины и часть великорусских земель (в конце XV в.) вплоть до Ржева, Можайска, Калуги, Тулы. При создании своего государства Витовт использовал различные методы. Примером может служить присоединение к Великому княжеству Смоленска, когда выехавшие к нему с подарками князья с боярами, были схвачены и высланы вглубь Великого княжества.
Началась война. В ней Смоленщина и соседние с ней белорусские земли дважды подвергались опустошению. В 1404 году Витовт присоединил Смоленск к Великому княжеству надолго. В конце XIV века юго-восточным окраинам Великого княжества стали угрожать золотоордынские татары Тамерлана. В этой ситуации Витовт попытался создать в качестве заслона от Тамерлана своеобразную татарскую державу. Он принял в Великом княжестве изгнанного хана Тохтамыша и в 1397–1398 годах помог ему покорить татарское население Крыма, обосноваться в причерноморских крепостях и установить контроль над Азовским морем.
Перед войной с татарами Витовт обратился за помощью к Московскому княжеству и западноевропейским странам. Москва от положительного ответа уклонилась, с запада на помощь пришли отряды немцев, поляков и крестоносцы. Пришли на помощь крымские и приазовские татары. В конце лета 1399 года объединенное войско во главе с Витовтом выступило из Киева в направлении столицы Золотой Орды — Сарая и на Полтавщине встретилось с татарами. В тяжелой битве татары полностью разгромили войско Витовта. Погибло много знатных князей, в том числе внуки и правнуки Ольгерда и Кейстута.
Первоначально проигрыш битвы отрицательно сказался на личном авторитете Витовта, однако татары, почувствовав мощь Великого княжества, несколько десятков лет не беспокоили его границы.
Несмотря на поражение от татар, Витовт умело проводил свою политику по отношению к отдельным регионам и пользовался большой популярностью у населения Великого княжества. Он выделялся государственным умом и необыкновенной энергией. Одинаково успешно он решал задачи по укреплению княжества и сохранению хороших отношений, взаимопонимания между литовцами и другими народами, населявшими земли Великого княжества. Подтверждение Витовтом вековых прав населения, уважение ко всем народам, недопущение религиозных гонений и даже стремление повысить престиж православной церкви придавало его политике ореол общенародной и способствовало его популярности. Великий князь Литовский предпринимал меры, чтобы положить конец попыткам польской правящей знати подчинить себе Великое княжество, которая особенно активизировалась после Кревской унии.