На острие немецкого наступления тем временем завязалась напряженная борьба за город Острог. В этих боях у Острога получила свое яркое отражение немецкая тактика захвата «шверпунктов», перекрестков узловых дорог, предмостных укреплений и тому подобных важных для развития операций городов, деревень и участков местности. Захватив подобный пункт передовыми отрядами, зачастую весьма скромной численности, они вынуждали советские войска пытаться его отбить с целью восстановления положения. В это время немцы подтягивали к захваченному пункту все новые силы и обороняли его часто в условиях почти отсутствующего снабжения. Сам факт наличия такого, пусть автономного, отряда в глубине обороны войск оказывал психологическое давление на советское командование и приковывал к нему значительные силы. Именно по такому сценарию развивалось сражение за Острог в конце июня 1941 г. Подошедшие к городу части 109–й моторизованной и 57–й танковой дивизий были вынуждены вести наступательный бой за овладение городом.
Утром 27 июня 381–й и 602–й мотострелковые полки 109–й моторизованной дивизии повели наступление на Острог со стороны селения Вильбовное, находившегося северо-западнее города. Артиллерийская поддержка атаки практически отсутствовала, поскольку 404–й артиллерийский полк не успел выйти к Вильбовному. Полки наступали только при поддержке 76–мм полковой артиллерии и огня 45–мм орудий танков Т–26 и БТ из состава 57–й и 13–й танковых дивизий. Преодолев реку Вилию по единственному мосту и вплавь, части 109–й дивизии начали бой за город. Уже в первые часы боевых действий дивизия потеряла своего командира. В 10 утра немцы обстреляли артиллерией село Вильбовное. Один снаряд разорвался рядом с колокольней, на которой располагался командный пункт соединения. Осколком был тяжело ранен командир 109–й моторизованной дивизии полковник Н. П. Краснорецкий. В командование соединением вступил заместитель Краснорецкого Н. И. Сидоренко.
Во второй половине дня к Острогу подошел 15 танковый полк 11 танковой дивизии немцев, и баланс сил сразу качнулся в сторону противника. Полковник Сидоренко подчинил себе часть разведывательного батальона 13–й танковой дивизии в составе танковой роты из 17 танков БТ, роты бронеавтомобилей (15 бронемашин), автороты, мотоциклетного взвода и бросил на помощь 381–му мотострелковому полку. Однако он не смог повлиять на исход боя. Немцы выдавили находившиеся в городе советские части, вынудив их отступить за реку Вилию под артиллерийским и пулеметным огнем. В городе остались окруженными 173–й отдельный разведывательный батальон дивизии и один батальон 381–й мотострелкового полка.